En 1399, après la déposition de Richard II par Henri de Lancastre (qui devient Henri IV), nombre de conseillers de Richard II sont arrêtés, parmi lesquels Thomas Holland. Il doit renoncer aux terres et aux titres qu'il a acquis après les arrestations du duc de Gloucester et du comte d'Arundel, et redevient simplement comte de Kent.
Au début de l'année 1400, il complote avec son oncle Jean Holland, ex-duc d'Exeter devenu comte de Huntington, pour assassiner Henri IV, libérer Richard II et rétablir ce dernier sur le trône. Ce complot (appelé soulèvement de l'Épiphanie) échoue et les deux Holland sont arrêtés et exécutés (Hanged, drawn and quartered).
Il ne laisse pas d'enfants de sa femme, Jeanne Stafford, fille du comte de Stafford Hugh Stafford.