In chimica organica, il butile (abbreviato con But) è un gruppo funzionale alchilico a quattro atomi di carbonio, avente formula -C4H9. L'alcano corrispondente, dal quale si ricava sottraendo un atomo di idrogeno, è il butano.
A tale nome corrispondono diverse forme isomere, di cui una lineare e le altre ramificate:[1]
- n-butile: CH3–CH2–CH2–CH2– (nome sistematico: butile);
- sec-butile: CH3–CH2–CH(CH3)– (nome sistematico: 1-metilpropile);
- isobutile: (CH3)2CH–CH2– (nome sistematico: 2-metilpropile);
- terz-butile: (CH3)3C– (nome sistematico: 1,1-dimetiletile).
Dal ciclobutano ha invece origine il ciclobutile, gruppo ciclico a 4 atomi di carbonio con formula -C4H7.
Il gruppo terz-butile evidentemente presenta un elevato impedimento sterico ed è anche caratterizzato per la stabilità dei carbocationi e dei radicali prodotti.
Nomenclatura
Formula di struttura
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Nome comune
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Nome sistematico
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Nome IUPAC
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Notazione alternativa
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n-butile
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butile
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butile
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butan-1-ile
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isobutile
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isobutile
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2-metilpropile
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2-metilpropan-1-ile
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sec-butile
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sec-butile
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1-metilpropile
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butan-2-ile
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terz-butile
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terz-butile
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1,1-dimetiletile
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2-metilpropan-2-ile
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ciclobutile
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ciclobutile
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ciclobutile
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ciclobutile
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Il prefisso n (da "normal") indica la catena lineare, mentre i prefissi sec (da "secondario") e terz (da "terziario") indicano il numero di ramificazioni che hanno origine dal carbonio 1. Il prefisso iso deriva da "isomero".
La lettera R nella formula di struttura indica la restante parte della molecola alla quale è legato il butile.
Note
- ^ John McMurry, Organic Chemistry, 7ª ed., Brooks/Cole Pub Co, 2008, p.84, ISBN 0-495-11628-9.
Voci correlate
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