Gli idrazoni stabili derivano tipicamente da arilchetoni, mentre altri chetoni o aldeidi danno composti non isolabili che subiscono ulteriori reazioni.[1]
La formazione di idrazoni aromatici è utilizzata per misurare la concentrazione di aldeidi e chetoni a basso peso molecolare, ad esempio in corrente di gas. Per esempio, la 2,4-dinitrofenilidrazina rivestita su un sorbente di silice è la base di una cartuccia di adsorbimento. Gli idrazoni sono quindi eluiti e analizzati tramite HPLC con rivelatore UV. In passato la formazione di un 2,4-dinitrofenilidrazone veniva sfruttata per identificare l'aldeide o il chetone, dopo avere cristallizzato il composto ottenuto e averne misurato il punto di fusione.
I metodi di accoppiamento basati sull'idrazone sono in biotecnologia medica per accoppiare i farmaci agli anticorpi target, per esempio gli anticorpi contro un certo tipo di cellule tumorali. Il legame basato sull'idrazone è stabile a pH neutro (nel sangue), ma è rapidamente distrutto nell'ambiente acido dei lisosomi della cellula. Il farmaco viene quindi rilasciato nella cellula, dove esercita la propria funzione.[2]
^ Dieter Enders, Peter Fey e Helmut Kipphardt, (S)-(−)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidine (RAMP), versatile chiral auxiliaries, in Org. Synth., vol. 65, 1987, p. 173.
^ Dieter Enders, Helmut Kipphardt e Peter Fey, Asymmetric syntheses using the SAMP-/RAMP-hydrazone method: (S)-(+)-4-methyl-3-heptanone, vol. 65, 1987, p. 183.