Dopo aver chiuso la precedente stagione avendo perso contro il Manchester United sia Premier che Champions League, la panchina del Chelsea viene affidata al brasilianoLuiz Felipe Scolari[1], reduce dall'esperienza come CT del Portogallo. La formazione prediletta dal neoallenatore fu un 4-1-4-1, e per tredici giornate la squadra comandò la classifica assieme al Liverpool.
A novembre, però, il team ebbe parecchi risultati negativi, come l'umiliante sconfitta per 3-1 contro la Roma in Champions League[2], l'eliminazione dalla Carling Cup al quarto turno in casa contro il Burnley[3], l'interruzione della striscia di imbattibilità casalinga in campionato contro il Liverpool[4] e la sconfitta nel derby londinese con Arsenal[5].
In maniera alquanto sofferta, il Chelsea si qualificò nel proprio girone di Champions League contro il Cluj dopo una partita terminata 2-1[6], e durante l'inverno non riuscì ad andare oltre il pareggio con squadre come West Ham, Fulham, Hull City e, in FA Cup, il Southend United. A causa di questi delundenti risultati, la formazione londinese cedette due posizioni in classifica a Manchester United e Liverpool.
Temendo il peggio, la società esonerò Scolari[7], rimpiazzandolo col CT della nazionale russa, l'olandese Guus Hiddink[8]. Questo intervento fu provvidenziale: la squadra, ripreso morale, consolidò il terzo posto con la vittoria sull'Aston Villa[9].
Inoltre, dopo aver eliminato Juventus e Liverpool dalla Champions League, il Chelsea raggiunse le semifinali del massimo torneo europeo, dove venne eliminata dal Barcellona in una partita che si trascinò dietro molte polemiche sull'arbitraggio[10]. Ad ogni modo, il Chelsea poté consolarsi con la quinta FA Cup grazie alla vittoria contro l'Everton per 2-1[11].
Maglie e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 2008-2009 è stato Adidas, mentre lo sponsor ufficiale è stato Samsung. La prima maglia è blu con il colletto bianco e con una sottile striscia di colore giallo, sulle maniche sono presenti le consuete strisce bianche dell'Adidas.
La seconda è tutta nera tranne che sulle maniche dove vi sono tre strisce bianche. La terza è gialla con tre strisce blu.
Le maglie da portiere sono due: una di colore arancione e una di colore blu scuro.
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Statistiche
Andamento in campionato
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Fonte: (EN) Chelsea 2008-2009, su statto.com. URL consultato il 3 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 16 settembre 2015). Legenda: Luogo: C = Casa; T = Trasferta. Risultato: V = Vittoria; N = Pareggio; P = Sconfitta.