2019年は10周年イヤーとなるこの年、ワンマンツアー「OKAMOTO'S 10th ANNIVERSARY LIVE TOUR 2019 “BOY”」を全国20か所・21公演にて敢行。ツアーファイナルでは自身初の武道館公演「OKAMOTO'S 10th ANNIVERSARY LIVE “LAST BOY”」にて大成功を収める。
2019年9月には映画『HELLO WORLD』のサウンド・トラックにも参加。
2020年4月には自身初となるオリジナルベストアルバム『10’S BEST』をリリース。6月には初の生配信LIVE「90'S TOKYO BOYS “Online Broadcast”」を開催。