Hekseny

Hekseny, C₆H₁₂ – grupa izomerycznych organicznych związków chemicznych należących do alkenów, które mają jedno wiązanie podwójne i zbudowane są z sześciu atomów węgla. W zależności od położenia wiązania podwójnego rozróżnia się 3 izomery funkcyjne heksenów prostołańcuchowych (1-heksen, 2-heksen(inne języki), 3-heksen(inne języki)), przy czym 2-heksen i 3-heksen występują w formach cis i trans. Istnieje również 13 heksenów rozgałęzionych, w tym 3-metylo-2-penten i 4-metylo-2-penten występujące w formach cis i trans oraz 3-metylo-1-penten występujący w postaci dwóch enancjomerów.

Związki te są w normalnych warunkach cieczami, praktycznie nierozpuszczalnymi w wodzie, ale za to rozpuszczalnymi w takich rozpuszczalnikach organicznych jak np. etanol, benzen, chloroform, eter dietylowy czy aceton^[1.1]^[1.2]^[1.3]^[1.4]. 1-Heksen wykorzystywany jest jako komonomer w procesach otrzymywania tworzyw sztucznych, np. LLDPE (liniowy polietylen o niskiej gęstości)^[2].

Porównanie struktur chemicznych i właściwości fizycznych heksenów
Nazwa systematyczna i inne nazwy	Numer CAS	Temp. topnienia (°C)	Temp. wrzenia (°C)	Gęstość (g/cm³)	Wsp. załamania	Źródło
heks-1-en 1-heksen n-heksen	592-41-6	−139,76	63,4	0,6688 (25 °C)	1,3852 (25 °C)	^[1.3]
(Z)-heks-2-en(inne języki) (Z)-2-heksen cis-2-heksen	7688-21-3	−141,12	68,9	0,6824 (25 °C)	1,3979 (20 °C)	^[1.3]
(E)-heks-2-en(inne języki) (E)-2-heksen trans-2-heksen	4050-45-7	−133,1	67,85	0,6733 (25 °C)	1,3936 (20 °C)	^[1.3]
(Z)-heks-3-en(inne języki) (Z)-3-heksen cis-3-heksen	7642-09-3	−138,7	66,4	0,6778 (20 °C)	1,3947 (20 °C)	^[1.3]
(E)-heks-3-en(inne języki) (E)-3-heksen trans-3-heksen	13269-52-8	−113,7	67,06	0,6772 (20 °C)	1,3943 (20 °C)	^[1.3]
2-metylopent-1-en(inne języki) 2-metylo-1-penten	763-29-1	−135,7	62,1	0,6799 (20 °C)	1,3920 (20 °C)	^[1.4]
2-metylopent-2-en(inne języki) 2-metylo-2-penten	625-27-4	−135,0	67,3	0,6863 (20 °C)	1,4004 (20 °C)	^[1.4]
(3R)-3-metylopent-1-en(inne języki) (3R)-3-metylo-1-penten	39914-58-4	−154,5	54	0,6675 (20 °C)	1,3841 (20 °C)	^[a]^[1.4]
(3S)-3-metylopent-1-en(inne języki) (3S)-3-metylo-1-penten	5026-95-9	−154,5	54	0,6675 (20 °C)	1,3841 (20 °C)	^[a]^[1.4]
(Z)-3-metylopent-2-en(inne języki) (Z)-3-metylo-2-penten cis-3-metylo-2-penten	922-62-3	−135,1	70,4	0,6886 (25 °C)	1,4016 (20 °C)	^[1.4]
(E)-3-metylopent-2-en(inne języki) (E)-3-metylo-2-penten trans-3-metylo-2-penten	616-12-6	−138,5	67,67	0,6930 (25 °C)	1,4045 (20 °C)	^[1.4]
4-metylopent-1-en(inne języki) 4-metylo-1-penten izoheksen	691-37-2	−153,9	54	0,6642 (20 °C)	1,3828 (20 °C)	^[1.4]
(Z)-4-metylopent-2-en(inne języki) (Z)-4-metylo-2-penten cis-4-metylo-2-penten	691-38-3	−134,8	56,4	0,6690 (20 °C)	1,3800 (20 °C)	^[1.4]
(E)-4-metylopent-2-en(inne języki) (E)-4-metylo-2-penten trans-4-metylo-2-penten	674-76-0	−140,8	58,58	0,6686 (20 °C)	1,3889 (20 °C)	^[1.4]
2-etylobut-1-en(inne języki) 2-etylo-1-buten	760-21-4	−132,0	64,7	0,6894 (20 °C)	1,3969 (20 °C)	^[1.2]
2,3-dimetylobut-1-en(inne języki) 2,3-dimetylo-1-buten	563-78-0	−157,27	55,59	0,6803 (20 °C)	1,3995 (20 °C)	^[1.1]
2,3-dimetylobut-2-en(inne języki) 2,3-dimetylo-2-buten	563-79-1	−74,3	73,19	0,7080 (20 °C)	1,4122 (20 °C)	^[1.1]
3,3-dimetylobut-1-en(inne języki) 3,3-dimetylo-1-buten neoheksen	558-37-2	−115,2	41,24	0,6529 (20 °C)	1,3763 (20 °C)	^[1.1]

Uwagi

↑ Właściwości fizyczne podane dla mieszaniny racemicznej (numer CAS: 760-20-3).

Przypisy

↑ Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. ↑ ^a ^b ^c ^d s. 3-206.
2. ↑ ^a ^b s. 3-252.
3. ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f s. 3-298.
4. ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ s. 3-386.
↑ KarlK. Griesbaum KarlK. i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 25, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).

[7] Właściwości fizyczne podane dla mieszaniny racemicznej (numer CAS: 760-20-3).

[2] Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d s. 3-206.

↑ ^a ^b s. 3-252.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f s. 3-298.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ s. 3-386.

[2] s. 3-206.

[3] s. 3-252.

[4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f s. 3-298.

[5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ s. 3-386.

[Ullmann-6] KarlK. Griesbaum KarlK. i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 25, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).

[2] s. 3-206.

[3] s. 3-252.

[4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f s. 3-298.

[5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ s. 3-386.

[1.1]

[1.2]

[1.3]

[1.4]

[2]

[a]

Hekseny

Uwagi

Przypisy

Content Disclaimer