Transestryfikacja

Transestryfikacja – reakcja chemiczna prowadząca do otrzymania estrów przez reakcję chemiczną innych estrów z alkoholami (alkoholiza), kwasami (acydoliza) lub innymi estrami.

Przykładowa transestryfikacja: alkohol + ester → inny alkohol + inny ester

Katalizatorami transestryfikacji mogą być kwasy i zasady[1], a także biokatalizatory (np. lipazy).

Reakcję transestryfikacji glicerydów kwasów tłuszczowych wykorzystuje się w produkcji biokomponentów produkowanych z olejów roślinnych i dodawanych do oleju napędowego[2]. Tę samą reakcję wykorzystuje się w analityce, celem upochodnienia glicerydów kwasów tłuszczowych dla potrzeb analizy metodą chromatografii gazowej[3]. Z uwagi na prostotę metody, do celów analitycznych najczęściej reakcję tę przeprowadza w warunkach niskiego pH[4]. Otrzymany produkt nazywany jest FAME (ang. Fatty Acids Methyl Esters)[5].

Reakcji tej ulegać mogą estry wszystkich kwasów, nie tylko kwasów karboksylowych. Przykładem może być wewnątrzcząsteczkowa transestryfikacja wiązania fosforodiestrowego RNA, która jest jedną z reakcji powodujących obniżenie trwałości tego biopolimeru w stosunku do DNA[6]:

Transestryfikacja dirybonukleotydu z wytworzeniem cyklicznego 2',3'-fosforanodiestru

Przypisy

  1. ↑ G.C.M. Kondaiah, L. Amarnath Reddy, K. Srihari Babu, V.M. Gurav, K.G. Huge, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters”, 49 (1), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).
  2. ↑ Biopaliwa. Transestryfikacja oleju rzepakowego, Zakład Technologii Chemicznej, Wydział Chemii Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2007 [dostęp 2020-04-02].
  3. ↑ K. Eder, Gas chromatographic analysis of fatty acid methyl esters, „Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications”, 671 (1), 1995, s. 113–131, DOI: 10.1016/0378-4347(95)00142-6, ISSN 0378-4347 [dostęp 2020-04-01] (ang.).
  4. ↑ Stefanie Van Wychen, Kelsey Ramirez, Lieve M.L. Laurens, Determination of Total Lipids as Fatty Acid Methyl Esters (FAME) by in situ Transesterification: Laboratory Analytical Procedure (LAP), 2016, DOI: 10.2172/1118085 (ang.).
  5. ↑ Supelco 37 Component FAME Mix (nr CRM47885) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-04-02].
  6. ↑ Krzysztof Sieroslawski i inni, Different nucleobase orientations in two cyclic 2',3'-phosphates of purine ribonucleosides: Et3NH(2',3'-cAMP) and Et3NH(2',3'-cGMP)·H2O, „Acta Crystallographica Section C”, 7, 62, 2006, o405-o409, DOI: 10.1107/S0108270106017811 (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya