Asam karbamat

Artikel ini bukan mengenai Asam karbonat.
Asam karbamat
Structural formula of carbamic acid
Structural formula of carbamic acid
Ball-and-stick model of carbamic acid
Ball-and-stick model of carbamic acid
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam karbamat[1]
Nama lain
Asam aminometanoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
MeSH Carbamic+acid
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4) checkY
    Key: KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4)
    Key: KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
  • O=C(O)N
Sifat
CH3NO2
Massa molar 61,04 g·mol−1
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Formamida
Ditiokarbamat
Asam karbonat
Urea
Etil karbamat
Asam sulfamat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam karbamat, yang juga dapat disebut asam aminoformat atau asam aminokarboksilat,[2] adalah senyawa kimia dengan rumus H2NCOOH. Senyawa ini dapat diperoleh melalui reaksi amonia dengan karbon dioksida pada suhu yang sangat rendah, yang juga menghasilkan amonium karbamat. Senyawa ini hanya stabil hingga sekitar 250 K (−23 °C), pada suhu yang lebih tinggi senyawa ini terurai menjadi dua gas tersebut.[3] Padatan ini tampaknya terdiri dari dimer, dengan dua molekul yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen antara dua gugus karboksil.[4]

Asam karbamat dapat dilihat sebagai amina dan asam karboksilat, dan oleh karena itu merupakan asam amino;[3] namun, penambahan gugus karboksil –COOH langsung ke atom nitrogen (tanpa rantai karbon perantara) membuatnya berperilaku sangat berbeda dari asam amino dengan rantai karbon perantara. (Glisin NH2CH2COOH umumnya dianggap sebagai asam amino paling sederhana.) Gugus hidroksil –OH yang terikat pada karbon juga mengecualikannya dari kelas amida.

Istilah "asam karbamat" juga digunakan secara umum untuk senyawa organik apa pun yang berbentuk RR′NCOOH, di mana R dan R′ adalah gugus organik atau hidrogen.[5]

Deprotonasi asam karbamat menghasilkan anion karbamat RR′NCOO−, yang garamnya dapat relatif stabil. Karbamat juga merupakan istilah yang digunakan untuk ester asam karbamat, seperti metil karbamat H2N−C(=O)−OCH3. Gugus fungsi karbamoil RR′N–C(=O)– (sering dilambangkan dengan Cbm) adalah molekul asam karbamat dikurangi bagian OH dari karboksil.

Struktur

Asam karbamat adalah molekul planar.[3]

Tidak seperti kebanyakan amina, gugus H2N− dari asam karbamat tidak dapat diprotonasi menjadi gugus amonium H3N+−. Bentuk ion zwitter H3N+−COO− sangat tidak stabil dan cepat terurai menjadi amonia dan karbon dioksida,[6] namun ada laporan deteksinya dalam es yang disinari dengan proton berenergi tinggi.[3]

Turunan

Asam karbamat secara formal merupakan senyawa induk dari beberapa keluarga senyawa organik penting:

  • asam karbamat
    asam karbamat
  • anion karbamat
    anion karbamat
  • ester karbamat
    ester karbamat
  • karbamoil klorida
    karbamoil klorida

Asam karbamat

Banyak asam karbamat tersubstitusi (RHNCOOH atau RR′NCOOH), dapat dengan mudah disintesis dengan mengalirkan karbon dioksida melalui larutan amina yang sesuai (masing-masing RNH2 atau RR′NH) dalam pelarut yang sesuai, seperti DMSO atau karbon dioksida superkritis.[5] Asam karbamat ini umumnya tidak stabil pada suhu kamar, kembali ke amina induk dan karbon dioksida.[7]

Ester karbamat

Tidak seperti asam karbamat, ester karbamat umumnya stabil pada suhu kamar sebagai bentuk yang lebih tinggi. Ester ini dibuat dengan reaksi klorida karbamoil dengan alkohol, penambahan alkohol ke isosianat, dan reaksi ester karbonat dengan amonia.[8] Metil karbamat dan etil karbamat adalah contoh yang paling sederhana dan secara historis telah digunakan dalam industri tekstil, keduanya sekarang diduga sebagai karsinogen. Benzil karbamat juga dikenal.

Keberadaan di alam

Kelas enzim karbamat kinase, yang terlibat dalam beberapa jalur metabolisme organisme hidup, mengkatalisis pembentukan karbamoil fosfat H2N−C(=O)−O−PO2−3:

ATP + NH3 + CO2 ⇌ ADP + H2N−C(=O)−O−PO2−3

Contoh penting dari enzim dengan aktivitas ini adalah karbamoil fosfat sintetase, misalnya karbamoil fosfat sintetase I yang melakukan langkah pertama siklus urea untuk membuang amonia sisa.

Satu molekul hemoglobin dapat membawa empat molekul karbon dioksida ke paru-paru sebagai gugus karbamat yang terbentuk dari reaksi CO2 dengan empat gugus amina terminal dari bentuk deoksi. Senyawa yang dihasilkan disebut "karbaminohemoglobin".

Kegunaan

Industri

Asam karbamat adalah zat perantara dalam produksi urea industri, yang melibatkan reaksi karbon dioksida dan amonia.[9]

CO2 + NH3 → H2NCOOH
H2NCOOH + NH3 → CO(NH2)2 + H2O

Medis

Beberapa ester karbamat digunakan sebagai relaksan otot termasuk emilkamat, fenprobamat, stiramat, dan anggota lain dari kode ATC M03BA. Senyawa-senyawa ini berikatan dengan situs barbiturat reseptor GABAA.[10]

Insektisida

Beberapa insektisida berbasis asam karbamat telah dikembangkan; misalnya aldikarb, karbaril, dan karbofuran.[11]

Sintesis kimia

Gugus fungsi amina −NH2 dapat dilindungi dari reaksi yang tidak diinginkan dengan dibentuk sebagai residu ester karbamat –NHC(=O)–OR. Hidrolisis ikatan ester kemudian menghasilkan asam karbamat –NHC(=O)OH, yang kemudian kehilangan karbon dioksida menghasilkan amina yang diinginkan.

Referensi

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 778. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "PubChem Compound Summary for CID 277, Carbamic acid". National Center for Biotechnology Information. 2020. Diakses tanggal October 10, 2020.
  3. ^ a b c d Khanna, R. K.; Moore, M. H. (1999). "Carbamic acid: molecular structure and IR spectra". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 55 (5): 961–967. Bibcode:1999AcSpA..55..961K. doi:10.1016/S1386-1425(98)00228-5. PMID 10347902.
  4. ^ Bossa, J. B.; Theulé, P.; Duvernay, F.; Borget, F.; Chiavassa, T. (2008). "Carbamic acid and carbamate formation in NH3:CO2 ices – UV irradiation versus thermal processes". Astronomy and Astrophysics. 492 (3): 719–724. doi:10.1051/0004-6361:200810536.
  5. ^ a b Dijkstra, Z. J.; Doornbos, A. R.; Weyten, H.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J.; Keurentjes, J. T. F. (2007). "Formation of carbamic acid in organic solvents and in supercritical carbon dioxide". Journal of Supercritical Fluids. 41 (1): 109–114. doi:10.1016/j.supflu.2006.08.012.
  6. ^ Chen, Y.-J.; Nuevo, M.; Hsieh, J.-M.; Yih, T.-S.; Sun, W.-H.; Ip, W.-H.; Fung, H.-S.; Chiang, S.-Y.; Lee, Y.-Y.; Chen, J.-M.; Wu, C.-Y. R. (2007). "Carbamic acid produced by the UV/EUV irradiation of interstellar ice analogs". Astronomy and Astrophysics. 464 (1): 253–257. doi:10.1051/0004-6361:20066631.
  7. ^ Lemke, Thomas L. (2003). Review of Organic Functional Groups: Introduction to Medicinal Organic Chemistry. Philadelphia, PA: Lippincott, Williams & Wilkins. hlm. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
  8. ^ Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2000). "Carbamates and Carbamoyl Chlorides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a05_051. ISBN 3527306730.
  9. ^ Meessen, J. H.; Petersen, H. (2005), "Urea", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_333 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=
  10. ^ Block, John H.; Beale, John M., ed. (2004). "Central Nervous System Depressant". Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. Philadelphia, PA: Lippincott, Williams & Wilkins. hlm. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3.
  11. ^ Risher, John F.; Mink, Franklin L.; Stara, Jerry F. (1987). "The Toxicologic Effects of the Carbamate Insecticide Aldicarb in Mammals: A Review". Environmental Health Perspectives. 72: 267–281. doi:10.2307/3430304. JSTOR 3430304. PMC 1474664. PMID 3304999.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya