Asam oleanolat

Asam oleanolat[1]
Oleanolic acid
Nama
Nama IUPAC
Asam 3β-hidroksiolean-12-en-28-oat
Nama IUPAC (sistematis)
Asam (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hidroksi-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-oktadekahidropisena-4a(2H)-karboksilat
Nama lain
Asam oleanat
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1 checkY
    Key: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N checkY
  • InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
    Key: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBIBS
  • Key: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
  • O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)CC(C)(C)CC5
Sifat
C30H48O3
Massa molar 456,71 g·mol−1
Penampilan Putih
Titik lebur > 300 °C (572 °F; 573 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam oleanolat atau asam oleanat adalah triterpenoid pentasiklik alami yang terkait dengan asam betulinat. Senyawa ini tersebar luas dalam makanan dan tumbuhan di mana ia ada sebagai asam bebas atau sebagai aglikon dari saponin triterpenoid.[2]

Ketersediaan di alam

Asam oleanolat dapat ditemukan dalam minyak zaitun; Phytolacca americana; serta Syzygium spp, bawang putih, dll. Asam ini pertama kali dipelajari dan diisolasi dari beberapa tumbuhan termasuk zaitun[3] (daun, buah), Rosa woodsii (daun), Prosopis glandulosa (daun dan ranting), Phoradendron juniperinum (seluruh bagian), Syzygium claviflorum (daun), Hyptis capitata (seluruh bagian), bunga pukul empat[4] dan Ternstroemia gymnanthera (bagian atas tanah). Spesies Syzygium lainnya, termasuk jambu semarang dan jambu air, mengandungnya; begitu pula ruku-ruku.

Biosintesis asam oleanolat

Biosintesis asam oleanolat dimulai dengan mevalonat untuk menghasilkan skualena. Skualena monooksigenase pada langkah selanjutnya mengoksidasi skualena dan membentuk epoksida yang menghasilkan 2,3-oksidoskualena. Beta-amirin sintase menciptakan beta-amirin melalui kaskade pembentukan cincin.[5][6] Setelah pembentukan beta-amirin, CYP716AATR2, juga dikenal sebagai enzim sitokrom p450, mengoksidasi karbon 28 mengubahnya menjadi alkohol. CYP716AATR2 mengubah alkohol menjadi aldehida dan akhirnya menjadi asam karboksilat membentuk asam oleanolat.[6]

Biosintesis asam oleanolat pada Saccharomyces cerevisiae

Penelitian farmakologis

Asam oleanolat relatif tidak beracun, hepatoprotektif, dan menunjukkan sifat antitumor dan antivirus.[7] Asam oleanolat ditemukan menunjukkan aktivitas anti-HIV yang lemah[8] dan aktivitas anti-HCV yang lemah secara in vitro, tetapi analog sintetis yang lebih ampuh sedang diteliti sebagai obat potensial.[9]

Analog triterpenoid sintetis asam oleanolat yang sangat ampuh ditemukan pada tahun 2005, yang merupakan penghambat kuat proses inflamasi seluler. Mereka bekerja dengan menginduksi IFN-γ dari inducible nitric oxide synthase (iNOS) dan siklooksigenase-2 pada makrofag mencit. Mereka merupakan penginduksi yang sangat kuat dari respons fase 2 (misalnya, peningkatan NADH-quinone oxidoreductase dan heme oxygenase 1), yang merupakan pelindung utama sel terhadap stres oksidatif dan elektrofil.[10]

Sebuah studi tahun 2002 pada tikus Wistar menemukan bahwa asam oleanolat mengurangi kualitas dan motilitas sperma, menyebabkan kemandulan. Setelah menghentikan paparan, tikus jantan mendapatkan kembali kesuburan dan berhasil membuahi tikus betina.[11] Asam oleanolat juga digunakan sebagai standar untuk perbandingan penghambatan hialuronidase, elastase, dan matriks-metaloproteinase-1 dari zat lain dalam penelitian primer (mirip dengan natrium diklofenak untuk perbandingan aktivitas analgesik).[12][13]

Asam oleanolat mengaktifkan telomerase dalam sel mononuklear darah perifer (PBMC) sebanyak 5,9 kali lipat, lebih banyak daripada senyawa lain yang diuji, kecuali pegagan (8,8 kali lipat). Aktivasi telomerase yang lebih rendah terlihat pada ekstrak Astragalus 4,3 kali lipat; TA-65 2,2 kali lipat; dan asam maslinat 2 kali lipat.[14]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ "Oleanolic acid". Sigma-Aldrich. Merck. Diakses tanggal November 29, 2018.
  2. ^ Pollier J, Goossens A (May 2012). "Oleanolic acid". Phytochemistry. 77: 10–15. doi:10.1016/j.phytochem.2011.12.022. PMID 22377690.
  3. ^ "Oleanolic acid (HMDB0002364)". HMDB. Canadian Institutes of Health Research. Diakses tanggal November 29, 2018.
  4. ^ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). "Constituents of Mirabilis jalapa". Fitoterapia. 61 (5): 471. Diarsipkan dari asli tanggal 2014-01-04.)
  5. ^ Fukushima EO, Seki H, Ohyama K, Ono E, Umemoto N, Mizutani M, et al. (December 2011). "CYP716A subfamily members are multifunctional oxidases in triterpenoid biosynthesis". Plant & Cell Physiology. 52 (12): 2050–2061. doi:10.1093/pcp/pcr146. PMID 22039103.
  6. ^ a b Dale MP, Moses T, Johnston EJ, Rosser SJ (2020-05-01). "A systematic comparison of triterpenoid biosynthetic enzymes for the production of oleanolic acid in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. 15 (5) e0231980. Bibcode:2020PLoSO..1531980D. doi:10.1371/journal.pone.0231980. PMC 7194398. PMID 32357188.
  7. ^ Liu J (December 1995). "Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid". Journal of Ethnopharmacology. 49 (2): 57–68. doi:10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
  8. ^ Mengoni F, Lichtner M, Battinelli L, Marzi M, Mastroianni CM, Vullo V, Mazzanti G (February 2002). "In vitro anti-HIV activity of oleanolic acid on infected human mononuclear cells". Planta Medica. 68 (2): 111–114. doi:10.1055/s-2002-20256. PMID 11859458.
  9. ^ Yu F, Wang Q, Zhang Z, Peng Y, Qiu Y, Shi Y, et al. (June 2013). "Development of oleanane-type triterpenes as a new class of HCV entry inhibitors". Journal of Medicinal Chemistry. 56 (11): 4300–4319. doi:10.1021/jm301910a. PMID 23662817.
  10. ^ Dinkova-Kostova AT, Liby KT, Stephenson KK, Holtzclaw WD, Gao X, Suh N, et al. (March 2005). "Extremely potent triterpenoid inducers of the phase 2 response: correlations of protection against oxidant and inflammatory stress". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 102 (12): 4584–4589. Bibcode:2005PNAS..102.4584D. doi:10.1073/pnas.0500815102. PMC 555528. PMID 15767573.
  11. ^ Mdhluli MC, van der Horst G (October 2002). "The effect of oleanolic acid on sperm motion characteristics and fertility of male Wistar rats". Laboratory Animals. 36 (4): 432–437. doi:10.1258/002367702320389107. PMID 12396287. S2CID 34990111.
  12. ^ Maity N, Nema NK, Sarkar BK, Mukherjee PK (2012). "Standardized Clitoria ternatea leaf extract as hyaluronidase, elastase and matrix-metalloproteinase-1 inhibitor". Indian Journal of Pharmacology. 44 (5): 584–587. doi:10.4103/0253-7613.100381. PMC 3480789. PMID 23112418.
  13. ^ Nema NK, Maity N, Sarkar BK, Mukherjee PK (September 2013). "Matrix metalloproteinase, hyaluronidase and elastase inhibitory potential of standardized extract of Centella asiatica". Pharmaceutical Biology. 51 (9): 1182–1187. doi:10.3109/13880209.2013.782505. PMID 23763301. S2CID 24453413.
  14. ^ Tsoukalas D, Fragkiadaki P, Calina D (2019). "Discovery of potent telomerase activators: Unfolding new therapeutic and anti-aging perspectives". Molecular Medicine Reports. 20 (4): 3701–3708. doi:10.3892/mmr.2019.10614. PMC 6755196. PMID 31485647.

Templat:Terpenoids

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya