Asam ursolat

"Malol" beralih ke halaman ini. Untuk bahasa, lihat bahasa Malol.
Asam ursolat
Nama
Nama IUPAC
Asam 3β-hidroksiurs-12-en-28-oat
Nama IUPAC (sistematis)
Asam (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Hidroksi-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-oktadekahidropisena-4a(2H)-karboksilat
Nama lain
Prunol, Malol, Asam β-ursolat, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1 checkY
    Key: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N checkY
  • InChI=1/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
    Key: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKABB
  • O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)[C@@H](C)[C@H](C)CC5
Sifat
C30H48O3
Massa molar 456,71 g·mol−1
Titik lebur 285–288 °C (545–550 °F; 558–561 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam ursolat (kadang-kadang disebut sebagai urson, prunol, malol, atau asam 3β-hidroksiurs-12-en-28-oat), adalah triterpenoid pentasiklik yang diidentifikasi dalam malam epikutikular apel sejak tahun 1920 dan banyak ditemukan di kulit buah, serta dalam herba dan rempah-rempah seperti rosemari dan timi. Asam betulinat dan oleanat keduanya merupakan isomer konstitusional dari asam ursolat.

Keberadaan alami

Asam ursolat terdapat dalam banyak tumbuhan, seperti bunga pukul empat,[2] serta dalam banyak buah dan herba yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari (misalnya apel, daun sendok,[3] selasih dan ruku-ruku, bilberi, kranberi, nayar, pepermin, rosemari, lavender, oregano, timi, hawthorn, dan prune). Kulit apel mengandung sejumlah besar asam ursolat dan senyawa terkait.[4]

Potensi efek biokimia

Sejumlah potensi efek biokimia asam ursolat telah diteliti, tetapi belum ada studi klinis yang menunjukkan manfaat bagi kesehatan manusia. S Secara in vitro, asam ursolat menghambat proliferasi berbagai jenis sel kanker dengan menghambat jalur aktivasi STAT3,[5] dan juga dapat menurunkan proliferasi sel kanker dan menginduksi apoptosis.[6] Asam ursolat juga telah terbukti menghambat ekspresi JNK dan aktivasi IL-2 dari sel T leukemia JURKAT yang menyebabkan penurunan proliferasi dan aktivasi sel T.[7] Asam ursolat merupakan penghambat aromatase yang lemah (IC50 = 32 μM),[8] dan telah terbukti meningkatkan jumlah otot dan lemak lemak cokelat serta menurunkan obesitas lemak putih dan kondisi terkait ketika ditambahkan ke dalam makanan yang diberikan kepada mencit.[9] Pada konsentrasi fisiologis, asam ursolat juga menginduksi eritoptosis (kematian sel bunuh diri seperti apoptosis pada sel darah merah yang rusak).[10] Telah ditemukan dapat mengurangi atrofi otot dan merangsang pertumbuhan otot pada mencit,[11] juga menunjukkan potensi perlindungan jantung.[12]

Pada mencit, asam ursolat menginduksi regenerasi saraf setelah cedera saraf siatik dan baru-baru ini ditemukan memiliki kemampuan pencegahan COVID. Penelitian lebih lanjut mengenai temuan terbaru ini sedang dilakukan.[13] Pada mencit dengan sklerosis multipel kronis, asam ursolat telah mengurangi kerusakan lebih lanjut pada neuron dan membantu membangun kembali selubung pelindung yang menutupi neuron, tampaknya dengan menekan sel imun Th17 dan mengaktifkan sel prekursor yang matang menjadi sel pembuat selubung mielin, yang disebut oligodendrosit.[14] Asam ursolat memperbaiki defisit kognitif yang diinduksi asam domoat pada mencit.[15] Asam ursolat memperbaiki gangguan kognitif yang diinduksi diet tinggi lemak dengan memblokir stres retikulum endoplasma dan jalur inflamasi yang dimediasi IκB kinase β/faktor nuklir-κB pada tikus.[16] Asam ursolat mengurangi defisit kognitif yang diinduksi lipopolisakarida di otak mencit melalui penekanan jalur inflamasi yang dimediasi p38/NF-κB.[17] Asam ursolat memperbaiki defisit kognisi dan mengurangi kerusakan oksidatif di otak mencit senesens yang diinduksi oleh D-galaktosa.[18] Asam ursolat meningkatkan regenerasi hati mencit setelah hepatektomi parsial.[19] Asam ursolat meningkatkan sistem imun seluler dan fungsi sel beta pankreas pada mencit diabetes yang diinduksi streptozotosin yang diberi diet tinggi lemak.[20] Asam ursolat meningkatkan massa otot rangka, serta kekuatan genggaman dan kapasitas olahraga, meningkatkan daya tahan, mengurangi ekspresi gen yang terlibat dalam perkembangan atrofi otot, dan menurunkan indikator kelelahan yang terakumulasi dan stres akibat olahraga.[21]

Pada tikus, asam ursolat memperbaiki steatosis hati yang diinduksi diet tinggi lemak dan memperbaiki gangguan metabolisme pada penyakit hati berlemak non-alkoholik yang diinduksi diet tinggi lemak.[22]

Kegunaan

Asam ursolat dapat ditemukan pada tumbuhan yang digunakan sebagai tambahan kosmetik.[23] Asam ursolat dapat berfungsi sebagai bahan awal untuk sintesis turunan bioaktif yang lebih ampuh, seperti agen antitumor eksperimental.[24]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ CID 64945 dari PubChem
  2. ^ Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 (abstract)
  3. ^ Ringbom T, Segura L, Noreen Y, Perera P, Bohlin L (21 August 1998). "Ursolic Acid from Plantagomajor, a Selective Inhibitor of Cyclooxygenase-2 Catalyzed Prostaglandin Biosynthesis". ACS Publications. Diakses tanggal 26 July 2025.
  4. ^ Cargnin ST, Gnoatto SB (April 2017). "Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties". Food Chem. 220: 477–489. doi:10.1016/j.foodchem.2016.10.029. PMID 27855928.
  5. ^ Shishodia S, Majumdar S, Banerjee S, Aggarwal BB (2003). "Ursolic acid inhibits nuclear factor-kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1" (PDF). Cancer Res. 63 (15): 4375–83. PMID 12907607.
  6. ^ Wang X, Zhang F, Yang L, Mei Y, Long H, Zhang X, Zhang J, Qimuge-Suyila, Su X.,"Ursolic acid inhibits proliferation and induces apoptosis of cancer cells in vitro and in vivo", J Biomed Biotechnol. 2011;2011:419343 Full-text pdf
  7. ^ Kaewthawee N, Brimson, Sirikalaya (February 2013). "The Effects of Ursolic Acid on Cytokine Production via the MAPK Pathways in Leukemic T-Cells" (PDF). EXCLI. 12 (February): 102–114. PMC 4531796. PMID 26417220.
  8. ^ Gnoatto SC, Dassonville-Klimpt A, Da Nascimento S, Galéra P, Boumediene K, Gosmann G, et al. (2008). "Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition". European Journal of Medicinal Chemistry. 43 (9): 1865–77. doi:10.1016/j.ejmech.2007.11.021. PMID 18192087.
  9. ^ Kunkel SD (2012). "Ursolic Acid Increases Skeletal Muscle and Brown Fat and Decreases Diet-Induced Obesity, Glucose Intolerance and Fatty Liver Disease". PLoS One. 7 (6) e39332. Bibcode:2012PLoSO...739332K. doi:10.1371/journal.pone.0039332. PMC 3379974. PMID 22745735.
  10. ^ Jilani K, Abed M, Zelenak C, Lang E, Qadri SM, Lang F (2011). "Triggering of erythrocyte cell membrane scrambling by ursolic acid". J Nat Prod. 74 (10): 2181–2186. Bibcode:2011JNAtP..74.2181J. doi:10.1021/np2005133. PMID 21923134.
  11. ^ Kunkel SD, Suneja M, Ebert SM, Bongers KS, Fox DK, Malmberg SE, et al. (2011). "MRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass". Cell Metabolism. 13 (6): 627–638. doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020. PMC 3120768. PMID 21641545.
  12. ^ Liobikas J, Majiene D, Trumbeckaite S, Kursvietiene L, Masteikova R, Kopustinskiene DM, et al. (July 2011). "Uncoupling and antioxidant effects of ursolic acid in isolated rat heart mitochondria". J. Nat. Prod. 74 (7): 1640–4. Bibcode:2011JNAtP..74.1640L. doi:10.1021/np200060p. PMID 21648406.
  13. ^ Liu B, Liu Y, Yang G, Xu Z, Chen J (2013-09-25). "Ursolic acid induces neural regeneration after sciatic nerve injury". Neural Regeneration Research. 8 (27): 2510–2519. doi:10.3969/j.issn.1673-5374.2013.27.002. ISSN 1673-5374. PMC 4145935. PMID 25206561.
  14. ^ Zhang Y, Li X, Ciric B, Curtis MT, Chen WJ, Rostami A, et al. (6 April 2020). "A dual effect of ursolic acid to the treatment of multiple sclerosis through both immunomodulation and direct remyelination". Proceedings of the National Academy of Sciences. 117 (16): 9082–9093. Bibcode:2020PNAS..117.9082Z. doi:10.1073/pnas.2000208117. PMC 7183235. PMID 32253301.
  15. ^ Wu Dm, Lu J, Zhang Yq, Zheng Yl, Hu B, Cheng W, et al. (2013-09-01). "Ursolic acid improves domoic acid-induced cognitive deficits in mice". Toxicology and Applied Pharmacology. 271 (2): 127–136. Bibcode:2013ToxAP.271..127W. doi:10.1016/j.taap.2013.04.038. ISSN 1096-0333. PMID 23707761.
  16. ^ Lu J, Wu Dm, Zheng Yl, Hu B, Cheng W, Zhang Zf, et al. (2011-11-01). "Ursolic acid improves high fat diet-induced cognitive impairments by blocking endoplasmic reticulum stress and IκB kinase β/nuclear factor-κB-mediated inflammatory pathways in mice". Brain, Behavior, and Immunity. 25 (8): 1658–1667. doi:10.1016/j.bbi.2011.06.009. ISSN 1090-2139. PMID 21708244. S2CID 23045414.
  17. ^ Wang YJ, Lu J, Wu Dm, Zheng Zh, Zheng YL, Wang Xh, et al. (2011-09-01). "Ursolic acid attenuates lipopolysaccharide-induced cognitive deficits in mouse brain through suppressing p38/NF-κB mediated inflammatory pathways". Neurobiology of Learning and Memory. 96 (2): 156–165. doi:10.1016/j.nlm.2011.03.010. ISSN 1095-9564. PMID 21496491. S2CID 20954998.
  18. ^ Lu J, Zheng YL, Wu DM, Luo L, Sun DX, Shan Q (2007-10-01). "Ursolic acid ameliorates cognition deficits and attenuates oxidative damage in the brain of senescent mice induced by D-galactose". Biochemical Pharmacology. 74 (7): 1078–1090. doi:10.1016/j.bcp.2007.07.007. ISSN 0006-2952. PMID 17692828.
  19. ^ Jin YR, Jin JL, Li CH, Piao XX, Jin NG (2012-04-01). "Ursolic acid enhances mouse liver regeneration after partial hepatectomy". Pharmaceutical Biology. 50 (4): 523–528. doi:10.3109/13880209.2011.611143. ISSN 1744-5116. PMC 2145904. PMID 22136205. S2CID 24109549.
  20. ^ Jang SM, Yee ST, Choi J, Choi MS, Do GM, Jeon SM, et al. (2009-01-01). "Ursolic acid enhances the cellular immune system and pancreatic beta-cell function in streptozotocin-induced diabetic mice fed a high-fat diet". International Immunopharmacology. 9 (1): 113–119. doi:10.1016/j.intimp.2008.10.013. ISSN 1567-5769. PMID 19013541.
  21. ^ Jeong JW, Shim JJ, Choi ID, Kim SH, Ra J, Ku HK, et al. (2015-12-01). "Apple Pomace Extract Improves Endurance in Exercise Performance by Increasing Strength and Weight of Skeletal Muscle". Journal of Medicinal Food. 18 (12): 1380–1386. doi:10.1089/jmf.2014.3401. ISSN 1557-7600. PMID 26331671.
  22. ^ Li S, Liao X, Meng F, Wang Y, Sun Z, Guo F, et al. (2014-01-01). "Therapeutic role of ursolic acid on ameliorating hepatic steatosis and improving metabolic disorders in high-fat diet-induced non-alcoholic fatty liver disease rats". PLoS One. 9 (1) e86724. Bibcode:2014PLoSO...986724L. doi:10.1371/journal.pone.0086724. ISSN 1932-6203. PMC 3906058. PMID 24489777.
  23. ^ Burlando B, Verotta L, Cornara L, Bottini-Massa E (2010-06-23). Herbal Principles in Cosmetics: Properties and Mechanisms of Action. CRC Press. hlm. 73–. ISBN 978-1-4398-1214-3.
  24. ^ Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M, et al. (June 2005). "The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives". Eur J Med Chem. 40 (6): 582–9. doi:10.1016/j.ejmech.2005.01.001. PMID 15922841.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya