Asam pikolinat

Asam pikolinat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam piridina-2-karboksilat
Nama lain
Asam pikolinat
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9) checkY
    Key: SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N checkY
  • c1ccnc(c1)C(=O)O
Sifat
C6H5NO2
Massa molar 123,11 g·mol−1
Penampilan Padatan putih
Densitas 1,526 g/cm³
Titik lebur 136 hingga 138 °C (277 hingga 280 °F; 409 hingga 411 K)
Sedikit larut (0,41%) dalam air
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam pikolinat adalah senyawa organik dengan rumus NC5H4CO2H. Senyawa ini merupakan turunan piridina dengan substituen asam karboksilat (COOH) pada posisi 2. Asam pikolinat merupakan isomer dari asam nikotinat dan asam isonikotinat, yang memiliki rantai samping karboksil masing-masing pada posisi 3 dan 4. Senyawa ini berupa padatan putih, meskipun sampel yang tidak murni dapat tampak berwarna cokelat muda. Senyawa ini larut dalam air.

Produksi

Dalam skala komersial, asam pikolinat diproduksi melalui amoksidasi 2-pikolina diikuti hidrolisis nitril yang dihasilkan:

NC5H4CH3 + 1.5 O2 + NH3 → NC5H4C≡N + 3 H2O
NC5H4C≡N + 2 H2O → NC5H4CO2H + NH3

Asam ini juga diproduksi melalui oksidasi pikolina dengan asam nitrat.[1]

Di laboratorium, asam pikolinat dibentuk dari 2-metilpiridina melalui oksidasi dengan kalium permanganat (KMnO4).[2][3]

Reaksi

Struktur Zn(pikolinat)2(H2O)2.

Hidrogenasi asam pikolinat menghasilkan asam piperidina-2-karboksilat, prekursor obat mepivakain.

Asam pikolinat adalah agen pengkelat bidentat dari unsur-unsur seperti kromium, seng, mangan, tembaga, besi, dan molibdenum dalam tubuh manusia.[4][5]

Ini merupakan substrat dalam reaksi Mitsunobu. Dalam reaksi Hammick, asam pikolinat bereaksi dengan keton untuk menghasilkan piridin-2-karbonol:[6]

NC5H4CO2H + R2C=O → NC5H4CR2(OH) + CO2

Biosintesis

Asam pikolinat adalah katabolit dari asam amino triptofan melalui jalur kinurenin.[7][8][9]

Prekursor langsungnya adalah 2-amino-3-karboksimukonat semialdehida, yang dapat secara spontan mengalami siklisasi menjadi asam kuinolinat. Namun, enzim aminokarboksimukonat-semialdehida dekarboksilase menghilangkan salah satu gugus asam karboksilatnya dan awalnya menghasilkan 2-aminomukonat semialdehida.[9]

2D representation of the chemical structure of Q2823201.
2-Amino-3-karboksimukonat semialdehida
 
 
CO2
[[:Templat:Biochem reaction arrow alt text]]
 
 
 
[[File:No image file is associated with 2-Aminomukonat semialdehida via Wikidata. Try a qualifier ID or use chemrxn/subunit.|frameless|class=skin-invert-image|alt=2D representation of the chemical structure of 2-Aminomukonat semialdehida .]]
2-Aminomukonat semialdehida


Perantara ini secara kimia tidak stabil dan mengalami penutupan cincin menjadi asam pikolinat, dengan kehilangan air.[9][10]

[[File:No image file is associated with 2-Aminomukonat semialdehida via Wikidata. Try a qualifier ID or use chemrxn/subunit.|frameless|upright=1.2|class=skin-invert-image|alt=2D representation of the chemical structure of 2-Aminomukonat semialdehida.]]
2-Aminomukonat semialdehida
 
 
H2O
[[:Templat:Biochem reaction arrow alt text]]
 
 
 
2D representation of the chemical structure of Asam pikolinat .
Asam pikolinat


Fungsi asam pikolinat belum jelas, tetapi telah dikaitkan dengan berbagai efek neuroprotektif, imunologis, dan antiproliferatif. Selain itu, diduga membantu penyerapan ion seng(II) dan ion divalen atau trivalen lainnya melalui usus halus.[11]

Pikolinat

Garam asam pikolinat (disebut "pikolinat" saja) meliputi:

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=
  2. ^ Singer, Alvin W.; McElvain, S. M. (1940). "Picolinic Acid Hydrochloride". Organic Syntheses. 20: 79. doi:10.15227/orgsyn.020.0079.
  3. ^ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad; Nicole Kindler (2007). 'Organische Chemie 3. Auflage. Weinheim: Wiley-VCH. hlm. 494. ISBN 978-3-527-31801-8.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
  4. ^ Lumme, Paavo; Lundgren, Georg; Mark, Wanda; Lundström, Hans; Borch, Gunner; Craig, J. Cymerman (1969). "The Crystal Structure of Zinc Picolinate Tetrahydrate, Zn(C6H4O2N)2(H2O)4". Acta Chemica Scandinavica. 23: 3011–3022. doi:10.3891/acta.chem.scand.23-3011.
  5. ^ Daugulis, Olafs; Roane, James; Tran, Ly Dieu (2015). "Bidentate, Monoanionic Auxiliary-Directed Functionalization of Carbon–Hydrogen Bonds". Accounts of Chemical Research. 48 (4): 1053–1064. doi:10.1021/ar5004626. PMC 4406856. PMID 25756616.
  6. ^ Fuchs, Philip L. (29 Juli 2013). "Picolinic acid". Catalytic Oxidation Reagents. Wiley Inc. hlm. 495ff. ISBN 9781118704844. OCLC 954583821.
  7. ^ Tan, L.; et al. (Desember 2012). "The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations". J Neurol Sci. 323 (1–2): 1–8. doi:10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID 22939820. S2CID 6061945.
  8. ^ Zeng, Ting; Liang, Yanshan; Chen, Jinyao; Cao, Guodong; Yang, Zhu; Zhao, Xingchen; Tian, Jinglin; Xin, Xiong; Lei, Bo; Cai, Zongwei (1 September 2021). "Urinary metabolic characterization with nephrotoxicity for residents under cadmium exposure". Environment International (dalam bahasa Inggris). 154 106646. Bibcode:2021EnInt.15406646Z. doi:10.1016/j.envint.2021.106646. ISSN 0160-4120. PMID 34049269.
  9. ^ a b c Savitz, J (25 Januari 2020). "The kynurenine pathway: a finger in every pie". Molecular Psychiatry. 25 (1): 131–147. doi:10.1038/s41380-019-0414-4. PMC 6790159. PMID 30980044.
  10. ^ Ichiyama, Arata; Nakamura, Shigenobu; Kawai, Hitoshi; Honjo, Tasuku; Nishizuka, Yasutomi; Hayaishi, Osamu; Senoh, Siro (1965). "Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues". Journal of Biological Chemistry. 240 (2): 740–749. doi:10.1016/S0021-9258(17)45238-0.
  11. ^ Evans, Gary (1982). "The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism". Life Chemistry Reports. 1. Harwood Academic Publishers: 57–67. Diarsipkan dari asli tanggal 26 Januari 2016. Diakses tanggal 20 Maret 2015.

Templat:Glycinergics

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya