Asam tanat

Asam tanat
Struktur kimia penta(digaloil)glukosa, komponen representatif dari asam tanat.
Nama
Nama IUPAC
1,2,3,4,6-penta-O-{3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksibenzoil)oksi]benzoil}-D-glukopiranosa
Nama IUPAC (sistematis)
2,3-dihidroksi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksifenil)karboniloksi]fenil}karboniloksi)oksan-2-il]metoksi}karbonil)fenil 3,4,5-trihidroksibenzoat
Nama lain
  • Acidum tannicum
  • Asam galotanat
  • Asam digalat
  • Galotanin
  • Tannimum
  • Kuersitanin
  • Tanin kulit kayu ek
  • Asam kuersotanat
  • Asam kuersi-tanat
  • Asam kuerso-tanat
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 8186386
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1 N
    Key: LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N N
  • InChI=1/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1
    Key: LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB
  • Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1
Sifat
C76H52O46
Massa molar 1701,19 g/mol
Densitas 2,12g/cm3
Titik lebur Terurai diatas 200 °C
2850 g/L or 250 g/L[1][2]
Kelarutan 100 g/L dalam etanol
1 g/L dalam gliserol dan aseton
tidak larut dalam benzena, kloroform, dietil eter, minyak bumi, karbon disulfida, karbon tetraklorida.
Keasaman (pKa) ca. 6
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi
Sebotol asam tanat (larutan air) dari pohon kayu merah.

Asam tanat adalah istilah untuk campuran senyawa kimia terkait yang digunakan untuk membuat kulit. Senyawa kimia ini adalah contoh tanin, kelompok senyawa kimia yang lebih besar dengan rasa pahit yang menempel pada protein.[3]

Meskipun asam tanat adalah jenis tanin tertentu (polifenol tumbuhan), kedua istilah tersebut terkadang (secara salah) digunakan secara bergantian. Penyalahgunaan istilah yang sudah lama terjadi, dan dimasukkannya dalam artikel ilmiah telah memperparah kebingungan. Hal ini terutama meluas terkait dengan teh hijau dan teh hitam, yang keduanya mengandung banyak jenis tanin yang berbeda, tidak hanya asam tanat.[4]

Asam kuersitanat dan asam galotanat

Asam kuersitanat adalah salah satu dari dua bentuk asam tanat[5] yang ditemukan di kulit kayu dan daun pohon ek.[6] Bentuk lainnya disebut asam galotanat dan ditemukan di bengkakan jaringan eksternal pohon ek.

Molekul asam kuersitanat juga terdapat dalam kuersitron, pewarna kuning yang diperoleh dari kulit kayu pohon ek hitam timur (Quercus velutina), pohon hutan asli Amerika Utara. Zat ini digambarkan sebagai bubuk amorf berwarna kuning kecoklatan.

Pada tahun 1838, Jöns Jacob Berzelius menulis bahwa kuersitanat digunakan untuk melarutkan morfin.[7]

Pada tahun 1865 dalam volume kelima "A dictionary of chemistry", Henry Watts menulis:

Ia menunjukkan reaksi yang sama dengan garam besi seperti asam galotanat. Namun, senyawa ini berbeda dari yang lain karena tidak dapat diubah menjadi asam galat, dan tidak menghasilkan asam pirogalat melalui penyulingan kering. Senyawa ini diendapkan oleh asam sulfat dalam bentuk gumpalan merah. (Stenhouse, Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.) Menurut Rochleder (ibid lxiii. 202), asam tanat teh hitam sama dengan asam tanat kulit kayu ek.[8]

Pada tahun 1880, Etti memberikan rumus molekul C17H16O9 untuk senyawa ini. Ia menggambarkannya sebagai zat yang tidak stabil, yang cenderung melepaskan air untuk membentuk anhidrida (disebut "flobafena"), salah satunya disebut "merah ek" (C34H30O17). Baginya, senyawa ini bukanlah glikosida.[9][10]

Peta potensial elektrostatik (biru adalah muatan positif dan merah adalah muatan negatif) dari asam dekagaloil tanat, yang berasal dari sepuluh molekul asam galat

Dalam "Analisis Organik Komersial" karya Allen, yang diterbitkan pada tahun 1912, rumus yang diberikan adalah C19H16O10.[11]

Penulis lain memberikan rumus molekuler lain seperti C28H26O15, sementara rumus lain yang ditemukan adalah C28H24O11.[12]

Menurut Lowe, terdapat dua bentuk prinsip tersebut – "satu larut dalam air, dengan rumus C28H28O14; dan yang lainnya hampir tidak larut, C28H24O12. Keduanya berubah dengan kehilangan air menjadi merah ek, C28H22O11."[13]

Asam kuersitanat pernah menjadi standar yang digunakan untuk menilai kandungan fenolik dalam rempah-rempah, yang diberikan sebagai "setara asam kuersitanat".[14]

Dalam catatan sejarah, penemu silikon karbida yakni Edward Goodrich Acheson menemukan bahwa asam galotanat sangat meningkatkan plastisitas tanah liat. Dalam laporannya tentang penemuan ini pada tahun 1904, ia mencatat bahwa satu-satunya referensi sejarah yang diketahui tentang penggunaan bahan organik yang ditambahkan ke tanah liat adalah penggunaan jerami yang dicampur dengan tanah liat yang dijelaskan dalam Alkitab, kitab Keluaran 1:11 dan bahwa orang Mesir pasti menyadari penemuannya (kembali). Ia menyatakan "Ini menjelaskan mengapa jerami digunakan dan mengapa bani Israel berhasil mengganti jerami dengan tunggul, suatu tindakan yang hampir tidak mungkin dilakukan jika serat jerami diandalkan sebagai pengikat yang layak untuk tanah liat, tetapi cukup masuk akal jika ekstrak tumbuhan digunakan."[15]

Kegunaan

Dalam makanan

Di banyak belahan dunia, penggunaannya dalam makanan diperbolehkan. Di Amerika Serikat, asam tanat umumnya diakui aman oleh FDA untuk digunakan dalam makanan panggang dan campuran kue, minuman beralkohol dan non-alkohol, produk susu beku, permen lunak dan keras, produk daging, dan lemak hewan olahan.[16]

Sebagai obat

Bersama dengan magnesium dan terkadang arang aktif, asam tanat pernah digunakan sebagai pengobatan untuk banyak zat toksik, seperti keracunan striknina, jamur, dan ptomaina pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20.[17]

Pengenalan pengobatan asam tanat untuk luka bakar parah pada tahun 1920-an secara signifikan mengurangi angka kematian.[18] Selama Perang Dunia I, perban asam tanat diresepkan untuk mengobati "luka bakar, baik yang disebabkan oleh bom pembakar, gas mustard, atau lewisite".[19] Setelah perang, penggunaan ini ditinggalkan karena pengembangan regimen pengobatan yang lebih modern.

Bahaya

Asam tanat dapat menyebabkan potensi bahaya kesehatan seperti kerusakan pada mata, kulit, saluran pernapasan, dan saluran pencernaan. Asam tanat dapat menyebabkan iritasi, kemerahan, nyeri, penglihatan kabur, dan kemungkinan kerusakan mata. Ketika asam tanat diserap melalui kulit dalam jumlah yang berbahaya dapat menyebabkan iritasi, kemerahan, dan nyeri. Mual, muntah, dan diare adalah gejala dari konsumsi asam tanat dan paparan yang berkepanjangan dapat menyebabkan kerusakan hati. Setelah dihirup, asam tanat dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan.[20]

Warna kulit buaya

Warna kulit pada Crocodilia (buaya dan aligator) sangat bergantung pada kualitas air. Air yang mengandung alga menghasilkan kulit yang lebih hijau, sedangkan asam tanat dalam air dari pembusukan daun dari pohon yang menjuntai (yang menghasilkan beberapa jenis sungai air hitam) seringkali menghasilkan kulit yang lebih gelap pada hewan-hewan ini.[21]

Referensi

  1. ^ "Tannic acid". American Chemical Society. 15 January 2018.
  2. ^ "Tannic acid". Chemical Book.
  3. ^ "Tannic Acid". American Chemical Society. 2018-01-16. Diakses tanggal 2025-03-21.
  4. ^ Pettinga, C. (1979). "Darvon safety". Science. 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. doi:10.1126/science.432625. PMID 432625.
  5. ^ L'Energie Homo-Hydrogne. Editions Publibook. 2004. hlm. 248–. ISBN 978-2-7483-0811-2.
  6. ^ "Quercus Cortex. Oak Bark". Henriette's Herbal Homepage.
  7. ^ Traité de chimie, Volume 2. Jöns Jakob Berzelius (friherre) and Olof Gustaf Öngren, A. Wahlen et Cie., 1838[halaman dibutuhkan]
  8. ^ Watts, Henry (1868). A Dictionary of chemistry and the allied branches of other sciences. Vol. 5. Longmans, Green, and Company. hlm. 6.
  9. ^ Etti, C. (1880). "Über die Gerbsäure der Eichenrinde" [About the tannic acid from oak bark]. Monatshefte für Chemie (dalam bahasa Jerman). 1 (1): 262–78. doi:10.1007/BF01517069. S2CID 94578197.
  10. ^ Etti, C. (1883). "Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren" [On the history of oak bark tannins]. Monatshefte für Chemie (dalam bahasa Jerman). 4 (1): 512–30. doi:10.1007/BF01517990. S2CID 105109992.
  11. ^ Smith, Henryl. (1913). "The Nature of Tea Infusions". The Lancet. 181 (4673): 846. doi:10.1016/S0140-6736(01)03766-7.
  12. ^ Reckford, Courtney (1997). What are the historic and contemporary ethnobotanical uses of native Rhode Island wetlands plants? (PDF) (MA Thesis). OCLC 549678548.[halaman dibutuhkan]
  13. ^ Sayre, Lucius E. A manual of organic materia medica and pharmacognosy: An introduction to the study of the vegetable Kingdom and the vegetable and animal drugs (PDF) (Edisi Fourth). hlm. 95.
  14. ^ Putt, Earl B.; Seil, Harvey A. (2006). "Government standards for spices". Journal of the American Pharmaceutical Association. 12 (12): 1091–4. doi:10.1002/jps.3080121212.
  15. ^ Acheson, Edward G. (1904) "Egyptianized Clay" in Transactions of the American Ceramic Society. pp. 31–65.
  16. ^ "Food Additive Status List (GRAS); listing for tannic acid". US Food and Drug Administration. 24 October 2019. Diarsipkan dari asli tanggal May 1, 2019. Diakses tanggal 6 November 2020.
  17. ^ Sturmer, J. W. (April 13, 1899). "Pharmaceutical Toxicology". The Pharmaceutical Era. 21: 472–4. ISSN 0096-9125.
  18. ^ "The use of tannic acid in the local treatment of burn wounds: intriguing old and new perspectives". Wounds. 13 (4): 144–58. 2001.
  19. ^ "Medicine: War Wounds". TIME. 18 September 1939. Diarsipkan dari asli tanggal May 30, 2008.
  20. ^ "Material Safety Data Sheet: Tannic Acid". fscimage.fishersci.com. Diarsipkan dari asli tanggal 5 February 2021. Diakses tanggal 10 September 2019.
  21. ^ "American Alligator: Species Profile". National Park Service. 17 October 2017. Diakses tanggal 1 November 2018.

Referensi umum

The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.

Templat:Gallotannin

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya