Gonana

Untuk turunan gonana yang terkait erat, lihat Sterana.
Gonana
Stereo, skeletal formula of gonane ((1R,2S,10S,11R,15S)-heptadecane) with all chiral centres hydrogenised
Carbon numbering in gonane
Nama
Nama IUPAC
5ξ-Gonana
Nama IUPAC (sistematis)
(3aR,3bS,5aΞ,9aS,9bR,11aS)-Heksadekahidro-1H-siklopenta[a]fenantrena
Penanda
  • 4732-76-7 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadekana N
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
  • 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadekana checkY
  • 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadekana checkY
  • 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadekana checkY
  • 1077 checkY
Nomor EC
KEGG
  • 1108
  • 6857523 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadekana
  • 6857525 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadekana
  • 6857524 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadekana
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C17H28/c1-2-6-14-12(4-1)8-10-17-15-7-3-5-13(15)9-11-16(14)17/h12-17H,1-11H2/t12?,13-,14-,15+,16+,17-/m0/s1 checkY
    Key: UACIBCPNAKBWHX-CTBOZYAPSA-N checkY
  • C2C1[C@H](CCCC1)[C@H]3CC[C@H]4[C@H]([C@@H]3C2)CCC4
Sifat
C17H28
Massa molar 232,41 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Gonana (siklopentanoperhidrofenantrena) adalah senyawa kimia dengan rumus C17H28, yang strukturnya terdiri dari empat cincin hidrokarbon yang menyatu: tiga unit sikloheksana dan satu unit siklopentana. Senyawa ini juga dapat dipandang sebagai hasil penggabungan molekul siklopentana dengan molekul fenantrena yang terhidrogenasi sepenuhnya, sehingga muncul nama yang lebih deskriptif yaitu "perhidrosiklopenta[a]fenantrena". Nama non-sistematis untuk senyawa ini adalah "siklopentanoperhidrofenantrena".[1]

Senyawa ini tidak memiliki ikatan ganda, artinya senyawa ini sepenuhnya jenuh, dan dianggap sebagai struktur utama steroid yang sering disebut sebagai "inti steroid".[1] Terdapat banyak bentuk gonana, namun hanya sedikit yang ditemukan secara alami dalam organisme hidup. Beberapa bentuk yang umum meliputi 5α-gonana dan 5β-gonana. Estrana, androstana, dan pregnana merupakan turunan gonana dengan gugus metil atau etil tambahan yang terikat pada posisi karbon tertentu. Istilah "gonana" juga digunakan untuk menggambarkan kelompok progestin yang mirip dengan levonorgestrel namun memiliki struktur yang sedikit berbeda dibandingkan hormon lain seperti estrana.

Signifikansi

Gonana merupakan senyawa kimia yang penting dalam keluarga steroid karena strukturnya terdiri dari empat cincin hidrokarbon yang menyatu—yang mencakup tiga unit sikloheksana dan satu unit siklopentana—yang sering disebut sebagai "inti steroid" dan berfungsi sebagai senyawa induk bagi steroid.

Penemuan gonana dan perannya sebagai inti steroid telah menjadi hal mendasar dalam memahami struktur dan fungsi berbagai hormon steroid. Penomoran cincin steroid ditentukan berdasarkan struktur kerangka gonana, yang memberikan kerangka kerja bagi klasifikasi dan identifikasi berbagai jenis steroid.

Penggunaan istilah

Istilah "gonana" juga digunakan untuk merujuk pada kelompok progestin[2] yang merupakan turunan 19-nortestosteron dengan homologasi karbon-18, termasuk levonorgestrel dan analognya. Istilah ini digunakan dengan cara demikian untuk membedakannya dari estrana, yang juga merupakan turunan 19-nortestosteron.[3]

Struktur

Gonana adalah hidrokarbon tetrasiklik tanpa ikatan rangkap. Senyawa ini secara formal merupakan senyawa induk bagi steroid, sehingga disebut sebagai "inti steroid".[1][4][5] Beberapa turunan gonana yang penting adalah hormon steroid, yang dicirikan oleh adanya gugus metil pada posisi C10 dan C13 serta rantai samping pada posisi C17.[5]

Karena gonana memiliki enam pusat kiralitas, secara teoretis terdapat 64 (26) kemungkinan stereoisomer, yang berbeda dalam hal posisi atom hidrogen tunggal pada karbon nomor 5, 8, 9, 10, 13, dan 14 dalam arah tegak lurus terhadap bidang rata-rata atom-atom karbon tersebut. Namun, hanya sedikit dari stereoisomer ini yang ditemukan pada organisme hidup.[4] Yang paling umum adalah 5α-gonana dan 5β-gonana.

  • 5α-Gonana
    5α-Gonana
  • 5β-Gonana
    5β-Gonana
  • 5α-Gonana, tampilan perspektif samping
    5α-Gonana, tampilan perspektif samping
  • 5β-Gonana, tampilan perspektif samping
    5β-Gonana, tampilan perspektif samping

Varian

Estrana (C18) adalah varian 13β-metil dari gonana, androstana (C19) adalah varian 10β,13β-dimetil dari gonana, dan pregnana (C21) adalah varian 10β,13β-dimetil, 17β-etil dari gonana.[6][7]

Referensi

  1. ^ a b c Yang, Yanqing; Krin, Anna; Cai, Xiaoli; Poopari, Mohammad Reza; Zhang, Yuefei; Cheeseman, James R.; Xu, Yunjie (2023-01-12). "Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy". Molecules (Basel, Switzerland). 28 (2): 771. doi:10.3390/molecules28020771. ISSN 1420-3049. PMC 9864676. PMID 36677830.
  2. ^ Loiseau, Camille; Cayetanot, Florence; Joubert, Fanny; Perrin-Terrin, Anne S.; Cardot, Philippe; Fiamma, Marie N.; Frugiere, Alain; Straus, Christian; Bodineau, Laurence (2018-11-02). "Current Perspectives for the use of Gonane Progesteronergic Drugs in the Treatment of Central Hypoventilation Syndromes". Current Neuropharmacology. 16 (10): 1433–1454. doi:10.2174/1570159X15666170719104605. PMC 6295933. PMID 28721821.
  3. ^ Edgren, Richard A.; Stanczyk, Frank Z. (December 1999). "Nomenclature of the gonane progestins". Contraception. 60 (6): 313. doi:10.1016/S0010-7824(99)00101-8. PMID 10715364.
  4. ^ a b Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich (28 May 2014). RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. hlm. 1918–. ISBN 9783131795519. OCLC 1389366313.
  5. ^ a b Speight, James G. (24 December 2010). Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. hlm. 474–. ISBN 9780080942711. OCLC 750151056.
  6. ^ D. Sriram (1 September 2010). Medicinal Chemistry. Pearson Education India. hlm. 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
  7. ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly (30 November 1990). Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. hlm. 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.

Templat:Tetracyclics Templat:Steroid classification

Ikon rintisan

Artikel bertopik hidrokarbon ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Templat:Steroid-stub

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya