Nikotinamida

Nikotinamida
Data klinis
Pengucapan/ˌnaɪəˈsɪnəmaɪd/, /ˌnɪkəˈtɪnəmaɪd/
Nama dagangNiacef, Niaderm
Nama lainNAM, 3-piridinakarboksamida
niasinamida (USAN US)
amida asam nikotinat
vitamin PP
amida nikotinat
vitamin B3
AHFS/Drugs.com
License data
Rute
pemberian		oral, topikal
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Pengenal
  • piridina-3-karboksamida
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.002.467 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC6H6N2O
Massa molar122,13 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
Kerapatan1.40 g/cm3 g/cm3 [1]
Titik leleh1.295 °C (2.363 °F)
Titik didih334 °C (633 °F)
  • c1cc(cnc1)C(=O)N
  • InChI=1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
  • Key:DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N

Nikotinamida, juga dikenal sebagai niasinamida dan nikotinik amida, adalah suatu amida dari asam nikotinat (vitamin B3 / niasin). Nikotinamida merupakan vitamin yang sangat larut dalam air dan bagian dari kelompok vitamin B. Asam nikotinat, juga dikenal sebagai niasin, diubah menjadi nikotinamida secara in vivo, dan meskipun keduanya mempunyai fungsi yang identik sebagai vitamin, nikotinamida tidak mempunyai efek farmakologi dan toksisitas sama dengan yang dimiliki oleh niasin, yang terjadi insidental dari konversi niasin. Jadi nikotinamida tidak mengurangi kolesterol atau menyebabkan flushing,[2] meskipun nikotinamida lebih toksis pada hati pada dosis melebihi 3 g/hari bagi orang dewasa.[3] Dalam sel, niasin disisipkan ke dalam nikotinamida adenina dinukleotida (NAD) dan nikotinamida adenina dinukleotida fosfat (NADP), meskipun jalur reaksi asam nikotinat amida dan asam nikotinat sangat mirip. NAD+ dan NADP+ adalah koenzim bagi banyak reaksi enzimatik oksidasi-reduksi.[4] Senyawa ini diproduksi melalui aminolisis dalam air dari 3-sianopiridina (nikotinonitril) dan dilanjutkan dengan kristalisasi.

Kegunaan dalam medis

Kondisi kulit

Nikotinamida telah menunjukkan tindakan antiradang yang mungkin bermanfaat bagi pasien dengan kondisi kulit inflamasi.[5] Kondisi ini termasuk jerawat, dan senyawa ini dapat menekan transformasi limfosit yang diinduksi antigen dan menghambat 3',5'-siklik-AMP fosfodiesterase. Nikotinamida telah terbukti mampu memblokir aksi inflamasi iodida yang diketahui memicu atau memperparah jerawat yang disertai radang.

Berdasarkan bidang penelitian ini, NicAzel dan Nicomide adalah nama obat jerawat oral yang mengandung nikotinamida sebagai bahan utamanya. Nikotinamida juga ditemukan sebagai bagian dari kombinasi suplemen tambahan baru yang disebut, AzerizinTM. Menurut produsen Azerizin, zat tambahan ini merupakan bagian dari produk suplemen makanan resep mereka, yang mereka klaim dapat membantu mengatasi kondisi kulit yang meradang. Nikotinamida juga digunakan secara topikal dalam bentuk gel atau krim 4% atau 5% - sama efektifnya dengan klindamisin topikal 1% (uji coba ganda-buta 8 minggu) yang dilakukan di Fakultas Kedokteran Universitas New York.[6] Tidak seperti eritromisin atau klindamisin topikal, obat ini tidak memicu resistensi bakteri dalam mengobati jerawat yang disertai radang. Perawatan jerawat dengan nikotinamida juga tersedia dalam bentuk bantalan dan krim nikotinamida.

Nikotinamida juga dilaporkan sebagai pemutih kulit yang efektif dalam aplikasi topikal.[7][8]

Kecemasan

Studi menunjukkan bahwa nikotinamida memiliki sifat anksiolitik (anti-kecemasan). Nikotinamida mungkin bekerja dengan cara yang mirip dengan benzodiazepin.[9][10][11]

Penyakit Alzheimer

Zat ini adalah aktivator sirtuin (tetapi menghambat pada dosis yang lebih tinggi) dan telah dilaporkan memulihkan kognisi pada mencit transgenik penyakit Alzheimer.[12] Sebuah studi keamanan niasinamida untuk pengobatan penyakit Alzheimer saat ini sedang berlangsung di Universitas California, Irvine.[13]

Kanker

Nikotinamida berperan sebagai agen kemoterapi dan radiosensitisasi/promotor pertumbuhan kanker dengan meningkatkan aliran darah tumor, sehingga mengurangi hipoksia tumor. Niasinamida juga menghambat poli(ADP-ribosa) polimerase (PARP-1), enzim yang terlibat dalam penyambungan kembali untai DNA yang putus akibat radiasi atau kemoterapi.[14] PARP-1 tampaknya menjadi target penting untuk kanker payudara tripel negatif karena sel-sel tersebut sensitif terhadap penghambatan PARP-1.[15] Niasinamida juga digunakan oleh beberapa pasien dalam kombinasi dengan terapi vitamin C intravena untuk kanker.[16] Telah diketahui juga bahwa ia dapat mencegah imunosupresi yang disebabkan oleh radiasi UVA dan UVB (sehingga berpotensi ditambahkan ke tabir surya).[17]

Apoptosis

Nikotinamida dapat mencegah apoptosis (kematian sel terprogram) pada sel yang terpapar agen pemicu stres oksidatif. Oleh karena itu, nikotinamida mencegah apoptosis pada sel neuron kortikal manusia ketika stres oksidatif diinduksi oleh butilhidroperoksida tersier,[18] dan pada Jurkat (sel limfoma sel T manusia) ketika stres oksidatif diinduksi oleh natrium deoksikolat.[19]

Lain-lain

Nikotinamida dilaporkan meningkatkan daya tahan tikus.[20]

Sumber makanan

Nikotinamida ditemukan dalam jumlah sangat kecil terutama pada daging, ikan, kacang-kacangan, dan jamur, juga dalam jumlah lebih kecil pada sayur-sayuran.

Toksisitas

Nikotinamida tidak mempunyai aksi vasodilator, gastrointestinal, hepatik, dan hipolipidemik yang dimiliki oleh asam nikotinat. Jadi, nikotinamida tidak menunjukkan efek flushing, rasa gatal, dan terbakar pada kulit sebagaimana timbul ketika meminum dosis besar asam nikotinat secara oral. Dosis tinggi nikotinamida masih dianggap sebagai obat dengan potensial toksisitas pada dosis dewasa melebihi 3 g/hari dan tidak dianjurkan untuk digunakan tanpa pengawasan.[3] Secara keseluruhan, jarang menyebabkan efek samping, dan umumnya dianggap aman sebagai aditif makanan dan sebagai komponen pada kosmetik dan obat-obatan.[21]

Status Kompendium

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  2. ^ Jacenollo, P. (1992). Niacin versus niacinamide
  3. ^ a b Knip M; Douek IF; Moore WP; et al. (2000). "Safety of high-dose nicotinamide: a review". Diabetologia. 43 (11): 1337–45. doi:10.1007/s001250051536. PMID 11126400. {{cite journal}}:
  4. ^ Belenky P; Bogan KL; Brenner C (2007). "NAD+ metabolism in health and disease" (PDF). Trends Biochem. Sci. 32 (1): 12–9. doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006. PMID 17161604. Diakses tanggal 2007-12-23.
  5. ^ Niren NM (2006). "Pharmacologic doses of nicotinamide in the treatment of inflammatory skin conditions: a review". Cutis. 77 (1 Suppl): 11–6. PMID 16871774.
  6. ^ Shalita AR, Smith JG, Parish LC, Sofman MS, Chalker DK (June 1995). "Topical nicotinamide compared with clindamycin gel in the treatment of inflammatory acne vulgaris". International Journal of Dermatology. 34 (6): 434–7. doi:10.1111/j.1365-4362.1995.tb04449.x. PMID 7657446.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
  7. ^ Hakozaki T; Minwalla L; Zhuang J; et al. (July 2002). "The effect of niacinamide on reducing cutaneous pigmentation and suppression of melanosome transfer". Br. J. Dermatol. 147 (1): 20–31. doi:10.1046/j.1365-2133.2002.04834.x. PMID 12100180. {{cite journal}}:
  8. ^ Navarrete-Solís J; Castanedo-Cázares JP; Torres-Álvarez B; et al. (July 2011). "A Double-Blind, Randomized Clinical Trial of Niacinamide 4% versus Hydroquinone 4% in the Treatment of Melasma". Dermatol Res Pract. 2011 (379173): 1. doi:10.1155/2011/379173. PMC 3142702. PMID 21822427. {{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
  9. ^ Tallman JF, Paul SM, Skolnick P, Gallager DW (1980). "Receptors for the age of anxiety: pharmacology of the benzodiazepines". Science. 207 (4428): 274–81. doi:10.1126/science.6101294. PMID 6101294.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
  10. ^ Paul, SM; Marangos, PJ; Skolnick, P; Goodwin, FK (1982). "Biological substrates of anxiety: benzodiazepine receptors and endogenous ligands". L'Encephale. 8 (2): 131–44. PMID 6125374.
  11. ^ Akhundov, RA; Sultanov, AA; Gadzhily, RA; Sadykhov, RV (May 1993). "[Psychoregulating role of nicotinamide]". Biulleten' eksperimental'noi biologii i meditsiny. 115 (5): 487–91. PMID 7913840.
  12. ^ Green KN, Steffan JS, Martinez-Coria H, Sun X, Schreiber SS, Thompson LM, LaFerla FM (2008-11-05). "Journal of Neuroscience - Nicotinamide Restores Cognition in Alzheimer's Disease Transgenic Mice via a Mechanism Involving Sirtuin Inhibition and Selective Reduction of Thr231-Phosphotau". Diakses tanggal 2008-11-05.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link).
  13. ^ Safety Study of Nicotinamide to Treat Alzheimer's Disease, clinicaltrials.gov
  14. ^ Definition of niacinamide, National Cancer Institute
  15. ^ Efficacy of BSI-201, a poly (ADP-ribose) polymerase-1 (PARP1) inhibitor, in combination with gemcitabine/carboplatin (G/C) in patients with metastatic triple-negative breast cancer (TNBC): Results of a randomized phase II trial.
  16. ^ Intravenously administered vitamin C as cancer therapy: three cases
  17. ^ Damian DL, Patterson CR, Stapelberg M, Park J, Barnetson RS, Halliday GM (February 2008). "UV radiation-induced immunosuppression is greater in men and prevented by topical nicotinamide". J. Invest. Dermatol. 128 (2): 447–54. doi:10.1038/sj.jid.5701058. PMID 17882270.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
  18. ^ Bhansali SG, Brazeau DA, Sonee M, Mukherjee SK. (2006). Nicotinamide prevents apoptosis in human cortical neuronal cells. Toxicol Mech Methods 16(4):173-180. doi: 10.1080/15376520500194726. PMID 20021043
  19. ^ Crowley CL, Payne CM, Bernstein H, Bernstein C, Roe D. (2000). The NAD+ precursors, nicotinic acid and nicotinamide protect cells against apoptosis induced by a multiple stress inducer, deoxycholate. Cell Death Differ 7(3):314-326. PMID 10745276
  20. ^ Fukuwatari T, Shibata K, Ishihara K, Fushiki T, Sugimoto E (April 2001). "Elevation of blood NAD level after moderate exercise in young women and mice". J. Nutr. Sci. Vitaminol. 47 (2): 177–9. doi:10.3177/jnsv.47.177. PMID 11508711.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
  21. ^ Cosmetic Ingredient Review Expert Panel (2005). "Final report of the safety assessment of niacinamide and niacin". Int. J. Toxicol. 24 Suppl 5: 1–31. doi:10.1080/10915810500434183. PMID 16596767.
  22. ^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat (2009). "Index, BP 2009" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2009-04-11. Diakses tanggal 4 February 2010. {{cite web}}:
  23. ^ "Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition" (PDF). 2006. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2011-07-22. Diakses tanggal 4 Februally 2010. {{cite web}}: ; Periksa nilai tanggal dalam: |accessdate=

Pranala luar

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya