Prosianidin

Epikatekin (EC), salah satu blok pembangun "prosianidin".
Sianidin, antosianidin yang dihasilkan ketika prosianidin mengalami depolimerisasi dalam kondisi oksidatif.

Prosianidin adalah anggota kelas proantosianidin (atau tanin terkondensasi) dari flavonoid. Senyawa ini merupakan senyawa oligomerik, terbentuk dari molekul katekin dan epikatekin. Senyawa ini menghasilkan siadin ketika mengalami depolimerisasi dalam kondisi oksidatif.

Lihat kotak di bawah yang berjudul "Jenis-jenis prosianidin" untuk pranala ke artikel tentang berbagai jenisnya.

Persebaran pada tumbuhan

Prosianidin, termasuk polimer bioaktif/bioavailabel yang lebih rendah (4 atau lebih katekin), merupakan kelompok flavan-3-ol terkondensasi yang dapat ditemukan di banyak tumbuhan terutama apel, kulit Pinus pinaster, kulit kayu manis, buah Aronia, biji kakao, biji anggur, kulit anggur,[1] dan anggur merah Vitis vinifera (anggur biasa).[2] Namun bilberi, kranberi, blackcurrant, teh hijau, teh hitam, dan tumbuhan lain juga mengandung flavonoid ini.[3] Prosianidin juga dapat diisolasi dari kayu teras Quercus petraea dan Q. robur.[4] Minyak açaí, yang diperoleh dari buah pohon palem açaí (Euterpe oleracea), kaya akan berbagai oligomer prosianidin.[5]

Apel rata-rata mengandung sekitar delapan kali jumlah prosianidin yang ditemukan dalam anggur per sajian, dengan beberapa jumlah tertinggi ditemukan pada varietas Red Delicious dan Granny Smith.[6]

Testa biji kacang oncet (Vicia faba) mengandung prosianidin[7] yang memengaruhi daya cerna pada anak babi[8] dan dapat memiliki aktivitas penghambat pada enzim.[9] Cistus salviifolius juga mengandung oligomer prosianidin.[10]

Analisis

Tanin terkondensasi dapat dikarakterisasi dengan sejumlah teknik termasuk depolimerisasi, fraksinasi aliran medan asimetris, atau hamburan sinar-X sudut kecil. DMACA adalah pewarna yang digunakan untuk lokalisasi senyawa prosianidin dalam histologi tumbuhan. Penggunaan reagen ini menghasilkan pewarnaan biru.[11] Ia juga dapat digunakan untuk menitrasi prosianidin. Total fenol (atau efek antioksidan) dapat diukur menggunakan reaksi Folin-Ciocalteu. Hasil biasanya dinyatakan sebagai ekivalen asam galat (GAE).

Prosianidin dari kacang oncet (Vicia faba)[12] atau barli[13] telah diperkirakan menggunakan metode vanilin-HCl, menghasilkan warna merah pada uji tersebut jika terdapat katekin atau proantosianidin.

Analisis kromatografi permeasi gel (GPC) memungkinkan pemisahan monomer dari molekul PCO yang lebih besar.

Monomer prosianidin dapat dikarakterisasi dengan analisis KCKT. Tanin terkondensasi dapat mengalami pemutusan yang dikatalisis asam dengan adanya nukleofil seperti floroglusinol (reaksi yang disebut "floroglusinolisis"), asam tioglikolat ("tioglikolisis"), benzil merkaptan atau sisteamina (proses yang disebut "tiolisis"[14]) yang mengarah pada pembentukan oligomer yang dapat dianalisis lebih lanjut.[15]

Floroglukinolisis dapat digunakan misalnya untuk karakterisasi prosianidin dalam wine[16] atau dalam jaringan biji dan kulit anggur.[17]

Tioglikolisis dapat digunakan untuk mempelajari prosianidin[18] atau oksidasi tanin terkondensasi.[19] Ini juga digunakan untuk kuantifikasi lignin.[20] Reaksi pada tanin terkondensasi dari kulit kayu Pseudotsuga menziesii menghasilkan tioglikolat epikatekin dan katekin.[21]

Tanin terkondensasi dari daun Lithocarpus glaber telah dianalisis melalui degradasi yang dikatalisis asam dengan adanya sisteamina.[22]

Penelitian

Kandungan prosianidin dalam suplemen makanan belum terdokumentasi dengan baik.[23] Piknogenol adalah suplemen makanan yang berasal dari ekstrak kulit kayu Pinus pinaster yang mengandung 70% prosianidin, dan dipasarkan dengan klaim dapat mengobati banyak kondisi. Bukti medis tidak cukup untuk mendukung penggunaannya untuk pengobatan tujuh gangguan kronis yang berbeda.[24]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Souquet, J; Cheynier, Véronique; Brossaud, Franck; Moutounet, Michel (1996). "Polymeric proanthocyanidins from grape skins". Phytochemistry. 43 (2): 509–512. doi:10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  2. ^ Yang, J; Xiao, YY (2013). "Grape phytochemicals and associated health benefits". Crit Rev Food Sci Nutr. 53 (11): 1202–1225. doi:10.1080/10408398.2012.692408. PMID 24007424. S2CID 19094002.
  3. ^ USDA, August 2004. USDA Database for the Proanthocyanidin Content of Selected Foods. PDF summary accessed from main USDA page here. Page accessed July 31, 2015
  4. ^ Vivas, N; Nonier, M; Pianet, I; Vivasdegaulejac, N; Fouquet, E (2006). "Proanthocyanidins from Quercus petraea and Q. robur heartwood: quantification and structures". Comptes Rendus Chimie. 9: 120–126. doi:10.1016/j.crci.2005.09.001.
  5. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). "Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)". J Agric Food Chem. 56 (12): 4631–4636. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.
  6. ^ Hammerstone, John F.; Lazarus, Sheryl A.; Schmitz, Harold H. (August 2000). "Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods". The Journal of Nutrition. 130 (8S Suppl): 2086S–92S. doi:10.1093/jn/130.8.2086S. PMID 10917927. Figure 5
  7. ^ Merghem, R.; Jay, M.; Brun, N.; Voirin, B. (2004). "Qualitative analysis and HPLC isolation and identification of procyanidins fromvicia faba". Phytochemical Analysis. 15 (2): 95–99. doi:10.1002/pca.731. PMID 15116939.
  8. ^ Van Der Poel, A. F. B.; Dellaert, L. M. W.; Van Norel, A.; Helsper, J. P. F. G. (2007). "The digestibility in piglets of faba bean (Vicia faba L.) as affected by breeding towards the absence of condensed tannins". British Journal of Nutrition. 68 (3): 793–800. doi:10.1079/BJN19920134. PMID 1493141.
  9. ^ Griffiths, D. W. (1981). "The polyphenolic content and enzyme inhibitory activity of testas from bean (Vicia faba) and pea (Pisum spp.) varieties". Journal of the Science of Food and Agriculture. 32 (8): 797–804. doi:10.1002/jsfa.2740320808.
  10. ^ Qa'Dan, F.; Petereit, F.; Mansoor, K.; Nahrstedt, A. (2006). "Antioxidant oligomeric proanthocyanidins fromCistus salvifolius". Natural Product Research. 20 (13): 1216–1224. doi:10.1080/14786410600899225. PMID 17127512. S2CID 254865.
  11. ^ Bogs, J.; Jaffe, F. W.; Takos, A. M.; Walker, A. R.; Robinson, S. P. (2007). "The Grapevine Transcription Factor VvMYBPA1 Regulates Proanthocyanidin Synthesis during Fruit Development". Plant Physiology. 143 (3): 1347–1361. doi:10.1104/pp.106.093203. PMC 1820911. PMID 17208963.
  12. ^ Cabrera, A.; Martin, A. (2009). "Genetics of tannin content and its relationship with flower and testa colours in Vicia faba". The Journal of Agricultural Science. 113: 93–98. doi:10.1017/S0021859600084665. S2CID 84456901.
  13. ^ Kristensen, H.; Aastrup, S. (1986). "A non-destructive screening method for proanthocyanidin-free barley mutants". Carlsberg Research Communications. 51 (7): 509–513. doi:10.1007/BF02906893.
  14. ^ Torres, J. L.; Lozano, C. (2001). "Chromatographic characterization of proanthocyanidins after thiolysis with cysteamine". Chromatographia. 54 (7–8): 523–526. doi:10.1007/BF02491211. S2CID 95355684.
  15. ^ Jorgensen, Emily M.; Marin, Anna B.; Kennedy, James A. (2004). "Analysis of the Oxidative Degradation of Proanthocyanidins under Basic Conditions". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (8): 2292–2296. doi:10.1021/jf035311i. PMID 15080635.
  16. ^ Analysis of Tannins in Red Wine Using Multiple Methods: Correlation with Perceived Astringency by mean of depolymerisation James A. Kennedy, Jordan Ferrier, James F. Harbertson and Catherine Peyrot des Gachons, Am. J. Enol. Vitic. 57:4, 2006, pp. 481–485
  17. ^ Kennedy, J. A.; Jones, G. P. (2001). "Analysis of Proanthocyanidin Cleavage Products Following Acid-Catalysis in the Presence of Excess Phloroglucinol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (4): 1740–1746. doi:10.1021/jf001030o. PMID 11308320.
  18. ^ Sears, K. D.; Casebier, R. L. (1968). "Cleavage of proanthocyanidins with thioglycollic acid". Chemical Communications (22): 1437. doi:10.1039/C19680001437.
  19. ^ Vernhet, A.; Dubascoux, S. P.; Cabane, B.; Fulcrand, H. L. N.; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, C. L. (2011). "Characterization of oxidized tannins: Comparison of depolymerization methods, asymmetric flow field-flow fractionation and small-angle X-ray scattering". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 401 (5): 1559–1569. doi:10.1007/s00216-011-5076-2. PMID 21573842. S2CID 4645218. Vernhet, A.; Dubascoux, S. P.; Cabane, B.; Fulcrand, H. L. N.; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, C. L. (2011). "Characterization of oxidized tannins: Comparison of depolymerization methods, asymmetric flow field-flow fractionation and small-angle X-ray scattering". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 401 (5): 1559–1569. doi:10.1007/s00216-011-5076-2. PMID 21573842. S2CID 4645218.
  20. ^ Lange, B. M.; Lapierre, C.; Sandermann Jr, H. (1995). "Elicitor-Induced Spruce Stress Lignin (Structural Similarity to Early Developmental Lignins)". Plant Physiology. 108 (3): 1277–1287. doi:10.1104/pp.108.3.1277. PMC 157483. PMID 12228544.
  21. ^ Douglas-Fir Bark: Characterization of a Condensed Tannin Extract, by Hong-Keun Song, A thesis submitted to Oregon State University in partial fulfillment of the requirements for the degree of Master of Science, December 13, 1984
  22. ^ Zhang, L. L.; Lin, Y. M. (2008). "HPLC, NMR and MALDI-TOF MS Analysis of Condensed Tannins from Lithocarpus glaber Leaves with Potent Free Radical Scavenging Activity". Molecules. 13 (12): 2986–2997. doi:10.3390/molecules13122986. PMC 6245341. PMID 19052523.
  23. ^ USDA Database for the Proanthocyanidin Content of Selected Foods (PDF). August 2004. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2010-10-16. Diakses tanggal 2013-01-09.[halaman dibutuhkan]
  24. ^ Robertson, Nina U.; Schoonees, Anel; Brand, Amanda; Visser, Janicke (29 September 2020). "Pine bark (Pinus spp.) extract for treating chronic disorders". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (9) CD008294. doi:10.1002/14651858.CD008294.pub5. ISSN 1469-493X. PMC 8094515. PMID 32990945.

Pranala luar

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Procyanidins.

Templat:Plant pigments Templat:Condensed tannin Templat:Procyanidin

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya