Enniatyny

Struktura enniatyny A
Struktura enniatyny B

Enniatyny – organiczne związki chemiczne produkowane przez grzyby rodzaju Fusarium. Są to antybiotyki należące do grupy jonoforów neutralnych. Znanych jest sześć homologów: eniatyna A, B, C, D, E i F.

Budowa cząsteczek

Cząsteczki ennniatyn są cykliczne podobnie jak cząsteczka innego jonoforu – walinomycyny. Eniatyny są cyklodepsypeptydami, czyli są zbudowane z α-aminokwasów i α-hydroksykwasów połączonych naprzemiennie wiązaniami odpowiednio amidowymi i estrowymi. Cząsteczki enniatyn są o połowę mniejsze od cząsteczki walinomycyny, a amidowe atomy azotu są połączone z grupami metylowymi (−CH3), a nie atomami wodoru, jak ma to miejsce w cząsteczce walinomycyny.

Otrzymywanie

Synteza totalna enniatyny B została opublikowana przez dwa niezależne zespoły badawcze w 1963 roku[1][2]. Syntezę enniatyny C opracowano rok później[3]. Na większą skalę, enniatyny są izolowane z hodowli grzybów Fusarium. Poszczególne homologi można oddzilić od siebie z otrzymanego izolatu przez chromatografię kolumnową[4].

Właściwości jonoforetyczne

W przeciwieństwie do walinomycyny, enniatyny wykazują niską selektywność kompleksowania kationów. Enniatyny kompleksują zarówno kationy metali pierwszej, jak i drugiej grupy układu okresowego, a także mogą kompleksować kationy metali przejściowych. Enniatyny tworzą kompleksy o różnym stosunku stechiometrycznym 1:1, 2:1 i 3:2 enniatyna-metal[5].

Historia

Pierwszym wyizolowanym związkiem z tej grupy była enniatyna B. Dokonali tego szwedzcy naukowcy w 1947 roku[6].

Przypisy

  1. ↑ Pl.A. Plattner, K. Vogler, R.O. Studer, P. Quitt i inni. Synthesis of enniatin B. „Experientia”. 19, s. 71–72, 1963. DOI: 10.1007/BF02148022. (ang.). 
  2. ↑ M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikov, A.A. Kiryushkin, V.T. Ivanov. The structure and total synthesis of enniatin B. „Tetrahedron Lett.”. 4, s. 885–890, 1963. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)90736-1. (ang.). 
  3. ↑ Yu.A. Ovchinnikov, V.T. Ivanov, I.I. Mikhaleva, M.M. Shemyakin. Synthesis of enniatin C. „Bulletin of the Academy of Sciences, USSR Division of Chemical Science”. 13, s. 1823, 1964. DOI: 10.1007/BF00849470. (ang.). 
  4. ↑ T.K. Audhya, D.W. Russell. Production of enniatin A. „Canadian Journal of Microbiology”. 19, s. 1051–1054, 1973. DOI: 10.1139/m73-166. (ang.). 
  5. ↑ Yu.A. Ovchinnikov i inni, The enniatin ionophores. Conformation and ion binding properties, „International Journal of Peptide and Protein Research”, 6, 1974, s. 465–498, DOI: 10.1111/j.1399-3011.1974.tb02407.x (ang.).
  6. ↑ E. Gäumann, Stephi Roth, L. Ettlinger, Pl.A. Plattner i inni. Enniatin, ein neues, gegen Mykobakterien wirksames Antibiotikum. „Experientia”. 3, s. 202–203, 1947. DOI: 10.1007/BF02163993. (niem.). 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Jonofory naturalne
Karboksylowe
Neutralne

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya