Aminokwasy

Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i grupa karboksylowa po prawej

Aminokwasy, kwasy aminowe (skrót aa lub AA[1], od ang. amino acids) – grupa organicznych związków chemicznych zawierających zasadową grupę aminową oraz grupę karboksylową −COOH lub, w ogólniejszym ujęciu, dowolną grupę kwasową[2].

Przykładem aminokwasu z grupą sulfonową −SO3H jest tauryna (kwas 2-aminoetanosulfonowy), a zawierającego grupę fosfonową −C−PO3H2 jest ciliatyna[3] (kwas 2-aminoetanofosfonowy).

Grupa aminowa może być pierwszorzędowa (−NH2), drugorzędowa (−NHR), trzeciorzędowa (−NR2) lub czwartorzędowa amoniowa (−NR3+). Aminokwasy z czwartorzędową grupą amoniową to związki z grupy betain[4], a ich przedstawicielem jest N,N,N-trimetyloglicyna (betaina), (CH3)3N+CH2COO−.

Wzór aminokwasu przedstawiony w formie niezjonizowanej (1) oraz jako jon obojnaczy (2)

Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jak i zasadową, zachodzi w nich wewnątrzcząsteczkowa reakcja kwas–zasada i związki te istnieją głównie w formie jonów obojnaczych. Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem soli wewnętrznych (amfolitami), dlatego mają wiele właściwości typowych dla soli: są substancjami krystalicznymi o wysokich temperaturach topnienia, wykazują duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach[5].

Kryteria podziału aminokwasów

Aminokwasy karboksylowe można podzielić na[4]:

Biorąc pod uwagę chemiczną budowę, aminokwasy karboksylowe można podzielić według:

Aminokwasy naturalne

Modele enancjomerów alaniny: L-alanina (po lewej) D-alanina (po prawej). Czarny – węgiel, niebieski – azot, czerwony – tlen, biały – wodór

W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 aminokwasów, będących α-aminokwasami zawierającymi asymetryczny atom węgla o konfiguracji L[a] (poza achiralną glicyną), a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Łańcuch boczny (R) może zawierać pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę (grupę tiolową lub tioeterową), grupę wodorotlenową, dodatkową grupę aminową lub karboksylową. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH występują w formie jonowej.

Rodzaj reszt aminokwasowych i ich kolejność w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA. Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są wiązaniami peptydowymi.

Zobacz też

Uwagi

  1. ↑ Wszystkie naturalne L-aminokwasy mają konfigurację absolutną S z wyjątkiem L-cysteiny mającej konfigurację R.

Przypisy

  1. ↑ Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, 335, 384 i in., ISBN 978-83-200-3573-5.
  2. ↑ Przemysław Mastalerz, Chemia Organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 966.
  3. ↑ Paulina Majewska, Biotransformacje hydroksyfosfinianów z asymetrycznym atomem fosforu, praca doktorska, Wrocław: Politechnika Wrocławska, 2006, s. 6 [dostęp 2015-03-04] [zarchiwizowane z adresu 2018-01-30].
  4. ↑ a b c Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 11, ISBN 978-83-01-143169.
  5. ↑ John McMurry, Chemia Organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 986, ISBN 978-83-01-14404-3.
  6. ↑ Donald Voet, Bichemistry, Wiley, 2004, s. 69, ISBN 0-471-39223-5.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
B05: Preparaty krwiozastępcze i roztwory do wlewów
B05A – Krew i preparaty krwiopochodne
B05AA – Preparaty krwiozastępcze
i frakcje białkowe osocza
B05AX – Inne preparaty krwiopochodne
B05B – Roztwory do wlewów dożylnych
B05BA – Roztwory do żywienia pozajelitowego
B05BB – Roztwory wpływające na równowagę elektrolitową
B05BC – Roztwory wywołujące diurezę osmotyczną
B05C – Roztwory do płukania
B05CA – Środki przeciwinfekcyjne
B05CB – Roztwory soli
B05CX – Inne roztwory do płukania
B05X – Dożylne roztwory uzupełniające
B05XA – Roztwory elektrolitowe
B05XB – Aminokwasy
B05XX – Inne uzupełniające roztwory dożylne
Podstawowe aminokwasy kodowane
  1. ↑ a b c Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.
  2. ↑ a b c d e f g h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya