Ближе к окончанию карьеры футболиста больше играл на позиции атакующего полузащитника. Бо́льшую часть карьеры провёл в «Динамо» (Киев) (1992—2000 и 2005—2008). Победитель трёх чемпионатов: украинского (девятикратный), турецкого и российского. Выступал в английской Премьер-лиге. Играл за сборную Украины. Карьеру профессионального футболиста закончил в 2009 году. Стал первым игроком, забившим в чемпионате Украины сто голов, а также первым, кому удалось стать чемпионом Украины и обладателем Кубка Украины в одном сезоне в качестве игрока и тренера.
Чемпион мира (2005) и Европы (2003) по радиоспорту[3], позывные Сергея Реброва — UT5UDX (на Украине) и 5B4AMM, P3X (на Кипре)[4][5][6].
Взрослую футбольную карьеру Ребров начинал в донецком «Шахтёре». В сезоне 1991/92 он сыграл 26 матчей и забил 12 мячей. В августе 1992 года после удачного сезона нападающий перешёл «Динамо» (Киев).
В футболке столичной команды Ребров провёл восемь сезонов. С 1997 по 1999 год вместе с одноклубником Андреем Шевченко, составлял эффективный атакующий тандем[7]. С «Динамо» Ребров взял восемь чемпионств и шесть Кубков Украины. Три раза он признавался лучшим футболистом страны. В период между 1992 и 2000 годами забил 93 гола в 189 матчах Высшей лиги и 18 голов в 35 матчах за Кубок Украины. Ребров также забил несколько ключевых голов в европейских соревнованиях, в частности в Лиге чемпионов сезонов 1997/98 и 1998/99, когда команда дошла до полуфинала турнира, включая знаменитый гол против «Барселоны» с острого угла. В 1999 году после ухода Шевченко в «Милан» стал единоличным лидером атаки в «Динамо».
В июне 2000 года перешёл в «Тоттенхэм Хотспур» за 11 миллионов фунтов стерлингов. Первый гол забил в дебютной игре против «Ипсвича». В поединке 4-го тура против «Эвертона» отметился дублем. В сезоне 2000/01 Ребров провёл 36 матчей во всех турнирах и был твёрдым игроком основы, забив 12 голов, один из которых — в дерби против «Арсенала», но после увольнения Джорджа Грэма в марте 2001 года не смог найти общего языка с новым тренером Гленном Ходдлом[8]. Ребров сперва был отдан в аренду в «Фенербахче», с которым стал чемпионом Турции, а затем ушёл в «Вест Хэм Юнайтед». В Англии Реброва включали в различные списки худших приобретений английских клубов: в 2007 году The Times включила Реброва в список 50 худших футболистов, выступавших в Премьер-лиге[9], в 2009 году Daily Mail поставил Реброва на 10-е место в списке худших выступлений нападающих в английских клубах[10].
1 июня 2005 года Ребров стал свободным агентом после отказа продлить контракт и спустя некоторое время подписал контракт с киевским «Динамо». В столичном клубе он сыграл три сезона, успев стать чемпионом страны, а также обладателем Кубка и Суперкубка. Благодаря успехам в национальном чемпионате стал первым футболистом, забившим 100 мячей в высшей лиге чемпионата Украины — его снова пригласили в национальную сборную, в том числе на игры чемпионата мира 2006 года в Германии, где он отметился зрелищным дальним результативным ударом в матче с Саудовской Аравией; на том турнире украинцы дошли до 1/4 финала, что стало лучшим результатом в истории команды.
В феврале 2008 года Ребров подписал контракт с российским клубом «Рубин» (контракт с киевским «Динамо» действовал до мая). Вскоре «Рубин» выкупил трансфер у киевлян за 1 млн долл., после чего футболист смог начать играть за казанский клуб с марта 2008 года.
5 апреля Ребров дебютировал в чемпионате России, выйдя на замену на 60-й минуте матча 4-го тура «Рубин» — «Томь» (2:1). Поначалу Ребров играл «под нападающими», но на этой позиции у него не всё получалось, и позже главный тренер Бердыев перевёл его на позицию левого полузащитника. На этой позиции у него стали получаться и передачи, и голы[11]. 10 августа в матче 17-го тура Ребров забил свой первый гол в премьер-лиге в ворота «Зенита», действующего чемпиона страны. В первом сезоне Ребров сыграл 24 матча из 32 командных, забил 5 мячей, несколько из которых оказались решающими во встречах с конкурентами за первое место в чемпионате. В составе «Рубина» он стал чемпионом России.
24 июня 2009 года было объявлено о переходе Реброва в киевский «Арсенал»[12], но за этот клуб Ребров так и не сыграл — стороны не договорились об условиях контракта[13]. 20 июля 2009 года Сергей Ребров объявил о завершении карьеры профессионального футболиста[13]. В тот же день был назначен ассистентом тренера дубля ФК «Динамо» Киев[13].
На чемпионате мира 2006 года в Германии провёл четыре матча, отметился дальним результативным ударом в поединке группового турнира против сборной Саудовской Аравии. Забил пенальти в послематчевой серии в матче 1/8 финала против Швейцарии, чем помог сборной Украины попасть в 1/4 финала. Последний матч за сборную провел 6 сентября 2006 года против Грузии (3:2)[15].
Всего за национальную сборную сыграл 75 матчей и забил 15 голов.
Тренерская карьера
«Динамо» (Киев)
В день завершения карьеры футболиста был назначен ассистентом тренера дубля киевского «Динамо»[13].
В конце сентября 2012 года Ребров стал ассистентом нового главного тренера киевского «Динамо» — Олега Блохина — уже в основной команде[16]. Спустя некоторое время, в результате ротаций тренерского штаба, занял освободившееся место помощника, а сразу после ухода Блохина стал исполняющим обязанности главного тренера. 15 мая 2014 года выиграл с командой Кубок Украины, и 18 мая был официально назначен главным тренером «Динамо».
17 мая 2015 года команда под руководством Реброва обыграла на своём поле «Днепр» (1:0), что позволило «Динамо» за два тура до конца завоевать первый с 2009 чемпионский титул (более того, команда сумела завершить сезон, не потерпев ни одного поражения), а уже 4 июня его команда в финале Кубка Украины в серии пенальти одержала победу над донецким «Шахтёром». Помимо этого «Динамо» дошло до четвертьфинала Лиги Европы, где по сумме двух матчей уступило «Фиорентине».
Сыграв в 6-м туре чемпионата Украины 2015/16 с луганской «Зарёй» 0:0, «Динамо» под руководством Реброва превзошло клубный рекорд в чемпионатах страны (СССР/Украина), достигнутый ранее Валерием Лобановским, составлявший серию из 33 матчей без поражений[17]. Также в этом сезоне «Динамо» впервые со времён Лобановского сумело выйти в плей-офф Лиги чемпионов. Соперниками «Динамо» в 1/8 финала стал английский «Манчестер Сити», который в Киеве обыграл подопечных Реброва со счётом 1:3, а в Манчестере сыграл вничью 0:0. «Динамо» удалось отстоять чемпионский титул на Украине, вновь завоевав его досрочно.
31 мая 2017 года, на пресс-конференции после матча с «Черноморцем» Ребров заявил, что не будет продлевать контракт с клубом.
22 августа 2018 года стал главным тренером венгерского «Ференцвароша», с которым в сезоне 2018/19 выиграл чемпионство, которое стало юбилейным тридцатым в истории, что позволило клубу разместить над эмблемой третью звезду[19], а также, команда, преодолев квалификационные игры, впервые за 15 лет пробилась в групповой этап еврокубков. В Лиге Европы УЕФА команда заняла 3-е место в группе.
В сезоне 2019/20 Ребров повторно привёл «Ференцварош» к чемпионству, став первым тренером-легионером венгерского первенства, которому удалось дважды стать чемпионом[20]. Также, пройдя четыре раунда квалификации, команда впервые за 25 лет попала в групповой этап Лиги чемпионов УЕФА[21]. По итогам сезона 2020/21 в третий раз подряд привёл «Ференцварош» к чемпионству.
4 июня 2021 года руководство «Ференцвароша» объявил об уходе Реброва с поста главного тренера клуба[22].
«Аль-Айн»
7 июня 2021 года возглавил клуб из Объединённых Арабских Эмиратов «Аль-Айн»[23]. В сезоне 2021/22 сумел выиграть чемпионат и Кубок лиги ОАЭ[24]. 27 мая 2023 года «Аль-Айн» официально сообщил, что Ребров покидает свой пост — его контракт действовал до конца сезона[25].
Сборная Украины
7 июня 2023 года возглавил сборную Украины, заключив контракт до 2026 года[26]. В первой игре под руководством Реброва сборная 12 июня сыграла вничью 3:3 с командой Германии, для «бундестим» этот матч стал юбилейным 1000-м в истории[27].
Первый игрок, забивший 100 мячей в высшем дивизионе Украины. Его именем назван символический Клуб Сергея Реброва, куда входят игроки, забившие трёхзначное число мячей в украинском чемпионате