Hollis utexaminerades 1892 från Harvard University. Han studerade sedan juridik och inledde 1893 sin karriär som advokat i Concord. Han kandiderade 1900 utan framgång till USA:s representanthus. Demokraterna i New Hampshire nominerade honom i 1902 och 1904 års guvernörsval men han förlorade båda gångerna.
Hollis efterträdde 1913 Henry E. Burnham som senator för New Hampshire. Han efterträddes sex år senare av Styles Bridges.