Akridina

Akridina
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Akridina
	Nama lain Dibenzo[b,e]piridina; 2,3-Benzokuinolina
Penanda
Nomor CAS	260-94-6 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
Referensi Beilstein	120200
ChEBI	CHEBI:36420 ;
ChEMBL	ChEMBL39677 ;
ChemSpider	8860 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	143403
PubChem CID	9215;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	42NI1P5Q1X ;
Nomor UN	2713
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8059766 ;
	InChI InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H Key: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H Key: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYAF;
	SMILES n1c3c(cc2c1cccc2)cccc3; c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2;
Sifat
Rumus kimia	C13H9N
Massa molar	179,22 g·mol−1
Penampilan	Bubuk putih
Bau	Mengiritasi
Densitas	1,005 g/cm3 (20 °C)
Titik lebur	106–110 °C (223–230 °F; 379–383 K) ; pada tekanan standar
Titik didih	344,86 °C (652,75 °F; 618,01 K) ; pada tekanan standar
Kelarutan dalam air	46,5 mg/L
Kelarutan	Larut dalam CCl4, alkohol, (C2H5)2O, C6H6
log P	3,4
Tekanan uap	0,34 kPa (150 °C); 2,39 kPa (200 °C); 11,13 kPa (250 °C)
Keasaman (pKa)	5,58 (20 °C)
λmaks	392 nm
Suseptibilitas magnetik (χ)	−123,3×10−6 cm3/mol
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	205.07 J/mol·K
Entropi molar standar (So)	208,03 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	179,4 kJ/mol
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	6581,3 kJ/mol
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H312, H315, H319, H332, H335
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	500 mg/kg (pada mencit, oral)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 0,2 mg/m3 (fraksi yang larut dalam benzena)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Akridina adalah senyawa organik dan heterosiklik nitrogen dengan rumus C₁₃H₉N. Akridina merupakan turunan tersubstitusi dari struktur cincin induknya. Senyawa ini merupakan molekul planar yang secara struktural berkerabat dengan antrasena, di mana salah satu gugus CH di bagian tengah digantikan oleh nitrogen. Seperti halnya molekul sejenis yaitu piridina dan kuinolina, akridina bersifat basa lemah. Senyawa ini berbentuk padatan yang hampir tidak berwarna dan mengkristal dalam bentuk jarum. Hanya terdapat sedikit penggunaan komersial untuk akridina; dahulu pewarna akridina sempat populer, namun kini penggunaannya terbatas pada penggunaan khusus, seperti penggunaan akridina jingga. Nama senyawa ini merujuk pada baunya yang tajam serta efek iritasi kulit yang ditimbulkannya.

Isolasi dan sintesis

Carl Gräbe dan Heinrich Caro pertama kali mengisolasi akridina dari ter batu bara pada tahun 1870.^[7] Akridina dipisahkan dari ter batu bara melalui ekstraksi menggunakan asam sulfat encer. Penambahan kalium dikromat ke dalam larutan ini menghasilkan endapan akridina bikromat. Senyawa bikromat tersebut kemudian diuraikan menggunakan amonia.

Akridina dan turunannya dapat dibuat melalui berbagai proses sintesis. Dalam sintesis akridina Bernthsen, difenilamina dikondensasikan dengan asam karboksilat dengan bantuan seng klorida. Jika asam karboksilat yang digunakan adalah asam format, reaksi ini menghasilkan akridina induk. Dengan asam karboksilat yang lebih besar (rantai lebih panjang), dihasilkan turunan yang tersubstitusi pada atom karbon meso.

Metode lama lainnya untuk sintesis organik akridina meliputi kondensasi difenilamina dengan kloroform dengan bantuan aluminium klorida, pengaliran uap orto-aminodifenilmetana di atas litharge yang dipanaskan, pemanasan salisilaldehida bersama anilina dan seng klorida, atau distilasi akridona (yang memiliki gugus karbonil pada posisi 9) di atas serbuk seng.^[8] Metode klasik lainnya untuk sintesis akridona adalah reaksi Lehmstedt-Tanasescu.

Dalam enzimologi, akridona sintase (EC 2.3.1.159) adalah enzim yang mengkatalisis reaksi kimia berikut:

3 malonil-KoA + N-metilantraniloil-KoA ⇌ 4 KoA + 1,3-dihidroksi-N-metilakridona + 3 CO₂

Dengan demikian, dua substrat enzim ini adalah malonil-KoA dan N-metilantraniloil-KoA; sedangkan tiga produknya adalah KoA, 1,3-dihidroksi-N-metilakridona, dan CO₂.^[9]

Reaksi

Akridina menunjukkan reaksi yang lazim bagi senyawa N-heterosiklik tak jenuh. Senyawa ini mengalami N-alkilasi dengan alkil iodida untuk membentuk alkil akridinium iodida, yang kemudian dapat dengan mudah diubah menjadi N-alkil akridona melalui reaksi dengan kalium ferisianida dalam suasana basa.

Sifat basa

Akridina dan senyawa homolognya bersifat basa lemah. Akridina merupakan fotobasa yang memiliki nilai pK_a keadaan dasar sebesar 5,1—mirip dengan piridina—dan pK_a keadaan tereksitasi sebesar 10,6.^[10] Senyawa ini juga memiliki sifat-sifat yang serupa dengan kuinolina.

Reduksi dan oksidasi

Akridina dapat direduksi menjadi 9,10-dihidroakridina, yang terkadang disebut sebagai leukoakridina. Reaksi dengan kalium sianida menghasilkan turunan 9-siano-9,10-dehidro. Oksidasi dengan kalium permanganat menghasilkan asam akridinat (C₉H₅N(CO₂H)₂), yang juga dikenal sebagai asam kuinolin-1,2-dikarboksilat.^[8] Akridina mudah dioksidasi oleh asam peroksimonosulfat menjadi akridina amina oksida. Posisi karbon-9 pada akridina teraktivasi untuk reaksi adisi.^[11]

Penggunaan

Berbagai bahan pewarna dan obat-obatan memiliki kerangka akridina.^[12] Banyak senyawa akridina seperti proflavina juga memiliki sifat antiseptik. Akridina dan turunannya yang terkait (seperti amsakrina) berikatan dengan DNA dan RNA karena kemampuannya untuk melakukan interkalasi. Akridina jingga (3,6-dimetilaminoakridina) adalah pewarna metakromatik yang selektif terhadap asam nukleat dan berguna untuk penentuan siklus sel.

Bahan pewarna

Pada masa lalu, pewarna akridina memiliki nilai komersial yang penting, namun kini jarang digunakan karena tidak tahan terhadap cahaya. Pewarna akridina dibuat melalui kondensasi turunan 1,3-diaminobenzena. Contohnya adalah reaksi antara 2,4-diaminotoluena dengan asetaldehida:^[13]

9-Fenilakridina merupakan basa induk dari krisanilina atau 3,6-diamino-9-fenilakridina, yang merupakan komponen utama pewarna fosfina (jangan disalahartikan dengan gas fosfina), sebuah produk sampingan dalam pembuatan rosanilina. Krisanilina membentuk garam berwarna merah yang dapat mewarnai sutra dan wol menjadi warna kuning yang indah; larutan garam-garam ini memiliki ciri khas berupa fluoresensi hijau kekuningan yang indah. Krisanilina disintesis oleh O. Fischer dan G. Koerner melalui kondensasi o-nitrobenzaldehida dengan anilina; senyawa o-nitro-p-diaminotrifenilmetana yang dihasilkan kemudian direduksi menjadi senyawa o-amino yang sesuai, yang selanjutnya dioksidasi untuk menghasilkan krisanilina.

Benzoflavin, sebuah isomer dari krisanilin, juga merupakan pewarna dan telah dibuat oleh K. Oehler dari m-fenilendiamina dan benzaldehida. Zat-zat ini berkondensasi membentuk tetraaminotrifenilmetana, yang jika dipanaskan bersama asam akan melepaskan amonia dan menghasilkan 3,6-diamino-9,10-dihidrofenilakridina; senyawa ini kemudian dioksidasi untuk menghasilkan benzoflavin. Senyawa ini berupa bubuk kuning yang larut dalam air panas.^[8]

Biologi molekuler

Akridina diketahui dapat menyebabkan insersi atau delesi kecil pada urutan nukleotida, yang mengakibatkan mutasi pergeseran kerangka. Senyawa ini berperan penting dalam mengidentifikasi sifat triplet kode genetik.^[14]

Struktur

Berdasarkan analisis kristalografi sinar-X, akridina diketahui memiliki delapan bentuk polimorf. Semuanya memiliki struktur molekul planar yang sangat mirip, dengan panjang dan jarak ikatan yang hampir identik.^[15]^[16]

Keamanan

Akridin merupakan iritan bagi kulit. Nilai LD₅₀-nya adalah 2.000 mg/kg (tikus, oral) dan 500 mg/kg (mencit, oral).^[2]

Lihat juga

Lusigenin, senyawa kemiluminesen yang diturunkan dari akridina
Xantena

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Lide DR, ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 90). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ ^a ^b ^c ^d "MSDS of Acridine". www.fishersci.ca. Fisher Scientific. Diakses tanggal 2014-06-22.
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 211, 214. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d Acridine dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2014-06-22)
^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co., Acridine. Diakses tanggal 2014-06-22.
^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0145". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Gräbe C, Caro H (July 1870). "Ueber Acridin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 3 (2): 746–747. doi:10.1002/cber.18700030223.
^ ^a ^b ^c Satu atau lebih kalimat sebelum ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm H, ed. (1911). "Acridine" . Encyclopædia Britannica. Vol. 1 (Edisi 11). Cambridge University Press. hlm. 155. {{cite encyclopedia}}: |ref=harv tidak valid
^ Maier W, Baumert A, Schumann B, Furukawa H, Gröger D (1993). "Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta-graveolens cell cultures". Phytochemistry. 32 (3): 691–698. Bibcode:1993PChem..32..691M. doi:10.1016/S0031-9422(00)95155-0.
^ Joseph R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd edition. Springer (2006). ISBN 978-0387-31278-1. Chapter 7. page 260.
^ G. Collin, H. Höke,"Acridine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a01_147
^ Denny (2002). "Acridine Derivatives as Chemotherapeutic Agents". Current Medicinal Chemistry. 9 (18): 1655–65. doi:10.2174/0929867023369277. PMID 12171548.
^ Gessner T, Mayer U (2005), "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_179 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=
^ Krebs JE, Goldstein ES, Kilpatrick ST (2017-03-02). Lewin's GENES XII (dalam bahasa Inggris). Jones & Bartlett Learning. hlm. 157, 2927. ISBN 978-1-284-10449-3.
^ Stephens PW, Schur E, Lapidus SH, Bernstein J (2019). "Acridine form IX". Acta Crystallographica Section E. 75 (4): 489–491. Bibcode:2019AcCrE..75..489S. doi:10.1107/S2056989019003645. PMC 6509685. PMID 31161062. S2CID 174807725.
^ Schur E, Bernstein J, Price LS, Guo R, Price SL, Lapidus SH, Stephens PW (2019). "The (Current) Acridine Solid Form Landscape: Eight Polymorphs and a Hydrate" (PDF). Crystal Growth & Design. 19 (8): 4884–4893. Bibcode:2019CrGrD..19.4884S. doi:10.1021/acs.cgd.9b00557. S2CID 198349955.

Literatur

Moloney GP, Kelly DP, Mack P (2001). "Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents" (PDF). Molecules. 6 (3): 230–243. doi:10.3390/60300230.
Schmidt A, Liu M (2015). Recent Advances in the Chemistry of Acridines. Advances in Heterocyclic Chemistry. Vol. 15. hlm. 287–353. doi:10.1016/bs.aihch.2015.04.004. ISBN 9780128021293. [review article dealing with physical properties of acridines, natural products possessing the acridine core, biologically active acridines, applications of acridines, new syntheses and reactions of acridines]

Pranala luar

Media terkait Acridine di Wikimedia Commons
Synthesis of acridone in Organic Syntheses 19:6; Coll. Vol. 2:15 [1] from o-chlorobenzoic acid and aniline in a Goldberg reaction.
Synthesis of 9-aminoacridine in Organic Syntheses 22:5; Coll. Vol. 3:53. [2] from N-phenylanthranilic acid.

Templat:Tricyclics

[crc-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Lide DR, ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 90). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[fca-2] "MSDS of Acridine". www.fishersci.ca. Fisher Scientific. Diakses tanggal 2014-06-22.

[iupac2013-3] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 211, 214. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[nist-4] Acridine dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2014-06-22)

[sigma-5] Sigma-Aldrich Co., Acridine. Diakses tanggal 2014-06-22.

[NIOSH-6] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0145". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[7] Gräbe C, Caro H (July 1870). "Ueber Acridin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 3 (2): 746–747. doi:10.1002/cber.18700030223.

[Chisholm-8] Satu atau lebih kalimat sebelum ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm H, ed. (1911). "Acridine" . Encyclopædia Britannica. Vol. 1 (Edisi 11). Cambridge University Press. hlm. 155. {{cite encyclopedia}}: |ref=harv tidak valid

[9] Maier W, Baumert A, Schumann B, Furukawa H, Gröger D (1993). "Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta-graveolens cell cultures". Phytochemistry. 32 (3): 691–698. Bibcode:1993PChem..32..691M. doi:10.1016/S0031-9422(00)95155-0.

[10] Joseph R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd edition. Springer (2006). ISBN 978-0387-31278-1. Chapter 7. page 260.

[11] G. Collin, H. Höke,"Acridine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a01_147

[12] Denny (2002). "Acridine Derivatives as Chemotherapeutic Agents". Current Medicinal Chemistry. 9 (18): 1655–65. doi:10.2174/0929867023369277. PMID 12171548.

[13] Gessner T, Mayer U (2005), "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_179 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=

[:0-14] Krebs JE, Goldstein ES, Kilpatrick ST (2017-03-02). Lewin's GENES XII (dalam bahasa Inggris). Jones & Bartlett Learning. hlm. 157, 2927. ISBN 978-1-284-10449-3.

[15] Stephens PW, Schur E, Lapidus SH, Bernstein J (2019). "Acridine form IX". Acta Crystallographica Section E. 75 (4): 489–491. Bibcode:2019AcCrE..75..489S. doi:10.1107/S2056989019003645. PMC 6509685. PMID 31161062. S2CID 174807725.

[16] Schur E, Bernstein J, Price LS, Guo R, Price SL, Lapidus SH, Stephens PW (2019). "The (Current) Acridine Solid Form Landscape: Eight Polymorphs and a Hydrate" (PDF). Crystal Growth & Design. 19 (8): 4884–4893. Bibcode:2019CrGrD..19.4884S. doi:10.1021/acs.cgd.9b00557. S2CID 198349955.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

Basis data pengawasan otoritas
Internasional	GND
Nasional	Amerika Serikat Jepang Polandia Israel
Lain-lain	Yale LUX

Nama

Nama IUPAC (preferensi) Akridina^[3]
Nama lain Dibenzo[b,e]piridina^[1] 2,3-Benzokuinolina^[2]
Penanda
Nomor CAS	260-94-6^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
Referensi Beilstein	120200
ChEBI	CHEBI:36420^Y
ChEMBL	ChEMBL39677^Y
ChemSpider	8860^Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	143403
PubChem CID	9215
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	42NI1P5Q1X^Y
Nomor UN	2713
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8059766
InChI InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H^Y Key: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H Key: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYAF
SMILES n1c3c(cc2c1cccc2)cccc3 c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2
Sifat
Rumus kimia	C₁₃H₉N
Massa molar	179,22 g·mol⁻¹
Penampilan	Bubuk putih
Bau	Mengiritasi
Densitas	1,005 g/cm³ (20 °C)^[1]
Titik lebur	106–110 °C (223–230 °F; 379–383 K) pada tekanan standar^[1]
Titik didih	344,86 °C (652,75 °F; 618,01 K) pada tekanan standar^[1]
Kelarutan dalam air	46,5 mg/L^[1]
Kelarutan	Larut dalam CCl₄, alkohol, (C₂H₅)₂O, C₆H₆^[1]
log P	3,4^[1]
Tekanan uap	0,34 kPa (150 °C) 2,39 kPa (200 °C) 11,13 kPa (250 °C)^[4]
Keasaman (pK_a)	5,58 (20 °C)^[1]
λ_maks	392 nm^[5]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−123,3×10⁻⁶ cm³/mol
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	205.07 J/mol·K^[4]
Entropi molar standar (S^o)	208,03 J/mol·K^[4]
Entalpi pembentukan standar (Δ_fH^o)	179,4 kJ/mol^[1]
Entalpi pembakaran standar Δ_cH^o₂₉₈	6581,3 kJ/mol^[4]
Bahaya
Piktogram GHS	^[5]
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H312, H315, H319, H332, H335^[5]
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	500 mg/kg (pada mencit, oral)^[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 0,2 mg/m³ (fraksi yang larut dalam benzena)^[6]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi