1. A partire dalla stagione 1995-96 le statistiche di club si riferiscono ai soli campionati maggiori professionistici di Lega Il simbolo → indica un trasferimento in prestito
In qualità di commissario tecnico, detiene il record di allenatore più presente alla Coppa del Mondo di rugby, avendo preso parte a cinque edizioni: la prima nel 1999, come CT dell'Irlanda; successivamente, ha guidato il Galles in ben quattro edizioni consecutive (2011, 2015, 2019 e 2023).
Iniziò la carriera da allenatore in Irlanda come allenatore-giocatore al Galwegians.
Più tardi si trasferì al Connacht, con il quale ottenne ottimi risultati malgrado risorse limitate. Riuscì infatti a portare il club ai quarti di finale dell'European Challenge Cup, battendo anche due volte i Northampton Saints.
Il 24 febbraio 1998 fu nominato allenatore dell'Irlanda dopo le dimissioni di Brian Ashton. L'avventura di Gatland sulla panchina della nazionale è stata difficile, segnata anche dal fallimento alla Coppa del Mondo 1999, in cui non riuscì a superare il primo turno. Nel 2001 venne sostituito dal suo assistente Eddie O'Sullivan, non prima però di aver sfiorato una vittoria storica contro gli All Blacks, nel loro tour del 2001, in una partita terminata 29-40 a favore dei neozelandesi.
Nel 2002 si unì ai London Wasps come allenatore, prima di prendere il posto di Director of Rugby dopo che Nigel Melville si trasferì al Gloucester. Nei primi mesi riuscì a portare la squadra dal fondo della classifica fino alla salvezza e, negli anni successivi, la condusse a tre vittorie consecutive in campionato (2003, 2004 e 2005) e ad una Heineken Cup (2004).
Il 9 novembre 2007 Gatland venne scelto come allenatore del Galles, posizione che assunse effettivamente il 1º dicembre. Durante il primo Sei Nazioni disputato nel nuovo ruolo condusse la nazionale alla vittoria, ottenendo anche il Grande Slam. Il Galles è stato infatti in grado di battere nell'ordine Inghilterra (26-19), Scozia (30-15), Italia (47-8) e Irlanda (16-12), prima del trionfo al Millennium Stadium contro la Francia 29-12).