Raich, attivo in gare FIS dal dicembre del 1994, esordì in Coppa Europa il 6 febbraio 1996 ad Altaussee, senza completare lo slalom speciale in programma; ai successivi Mondiali juniores di Hoch-Ybrig 1996 vinse la medaglia d'oro nella medesima specialità e grazie a tale titolo il 10 marzo poté esordire in Coppa del Mondo, senza completare la prova durante le finali di Lillehammer, a Hafjell.
Il 5 dicembre 1996 ottenne a Valloire in slalom gigante il suo primo podio in Coppa Europa (3º) e ai Mondiali juniores di Schladming 1997 si aggiudicò un'altra medaglia d'oro, questa volta in slalom gigante. Ancora a Valloire e ancora in slalom gigante Raich colse la sua prima vittoria in Coppa Europa, l'8 dicembre 1997; nel prosieguo della stagione prese parte ai Mondiali juniores del Monte Bianco, ai quali vinse tre medaglie d'oro (nello slalom gigante, nello slalom speciale e nella combinata), e a fine annata in Coppa Europa risultò vincitore sia della classifica generale, sia di quelle di slalom gigante e di slalom speciale.
Stagioni 1999-2001
Il 7 e l'8 dicembre 1998 ottenne a Valloire in slalom gigante la sua ultima vittoria e il suo ultimo podio (3º) in Coppa Europa, mentre il 6 gennaio 1999 salì per la prima volta sul podio in Coppa del Mondo, classificandosi 3º in slalom speciale a Kranjska Gora, e il giorno dopo vinse la sua prima gara nel circuito, lo slalom speciale disputato in notturna sulla Planai di Schladming. Nel prosieguo della stagione s'impose in un'altra classica dello sci alpino, lo slalom speciale della Männlichen/Jungfrau di Wengen il 17 gennaio, ed esordì ai Campionati mondiali: nella rassegna iridata di Vail/Beaver Creek si classificò 5º nello slalom speciale e non completò lo slalom gigante. A fine stagione in Coppa del Mondo fu 10º nella classifica generale, con cinque podi (tre vittorie).
Nel 1999-2000 ottenne sette podi con due vittorie in Coppa del Mondo e nel 2000-2001, dopo aver conquistato la medaglia d'argento nello slalom speciale ai Mondiali di Sankt Anton am Arlberg (mentre non terminò lo slalom gigante), chiuse la stagione di Coppa del Mondo aggiudicandosi la sua prima Coppa del Mondo di slalom speciale, con 131 punti di vantaggio sul connazionale Heinz Schilchegger. I suoi podi stagionali furono otto, con quattro vittorie; tra queste, i prestigiosi slalom speciali della Männlichen/Jungfrau di Wengen (14 gennaio), della Ganslern di Kitzbühel (21 gennaio) e della Planai di Schladming (23 gennaio).
Ai Mondiali di Sankt Moritz 2003 fu 9º nello slalom gigante e 4º nello slalom speciale e in quella stagione in Coppa del Mondo Raich ottenne cinque podi, ma nessuna vittoria. In quella successiva invece si aggiudicò nuovamente gli slalom speciali di Wengen (18 gennaio) e di Schladming (il 27 gennaio) e chiuse al 3º posto sia la classifica generale, sia quella di slalom speciale.
Stagioni 2005-2006
Nel 2005, dopo aver vinto la combinata del Trofeo del Lauberhorn a Wengen il 14 gennaio, ai Mondiali di Bormio/Santa Caterina Valfurva vinse cinque medaglie in cinque gare disputate: l'oro nello slalom speciale e nella combinata, l'argento nello slalom gigante e nella gara a squadre e il bronzo nel supergigante. Chiuse quindi la stagione 2004-2005 con undici podi in Coppa del Mondo (tre le vittorie, tra le quali nuovamente lo slalom gigante della Podkoren il 26 febbraio) e al 2º posto nella classifica generale vinta dallo statunitenseBode Miller con 194 punti di vantaggio su Raich, che si aggiudicò le Coppe di specialità nello slalom gigante (con 3 punti in più di Miller) e nello slalom speciale (superando il compagno di squadraRainer Schönfelder di 144 punti). Lo sciatore tirolese vinse anche, con 20 punti di vantaggio sul norvegeseLasse Kjus, la classifica della combinata, che all'epoca non prevedeva l'assegnazione di una coppa di cristallo.
Nella stagione 2005-2006 Raich ottenne una serie di prestigiose vittorie in Coppa del Mondo, tra le quali gli slalom giganti della Podkoren di Kranjska Gora (21 dicembre) e della Chuenisbärgli di Adelboden (7 gennaio) e le combinate del Lauberhorn a Wengen (13 gennaio) e dell'Hahnenkamm di Kitzbühel (22 gennaio). Ai XX Giochi olimpici invernali di Torino 2006 vinse la medaglia d'oro nello slalom gigante e nello slalom speciale, si piazzò 21º nel supergigante e non completò la combinata. A fine stagione si aggiudicò la Coppa del Mondo generale, precedendo con un ampio margine di 404 punti il norvegese Aksel Lund Svindal, e, per la seconda volta, quella di slalom gigante, con 39 punti di vantaggio sull'italianoMassimiliano Blardone; i suoi podi stagionali furono dodici, con sette vittorie, e chiuse al primo posto anche la classifica di combinata con 145 punti in più di Bode Miller e di Michael Walchhofer, secondi a pari merito.
Stagioni 2007-2008
Nel 2007, dopo aver nuovamente vinto lo slalom gigante di Adelboden (6 gennaio) e lo slalom speciale di Schladming (20 gennaio), ai Mondiali di Åre conquistò la medaglia d'oro nella gara a squadre e quella d'argento in supercombinata; si piazzò inoltre 4º nello slalom speciale, mentre non completò lo slalom gigante. Al termine della stagione di Coppa del Mondo, dopo aver vinto ancora una volta lo slalom gigante di Kranjska Gora (3 marzo) e aver totalizzato dieci podi (sei le vittorie), si aggiudicò la sua terza Coppa del Mondo di slalom speciale (con 5 punti più di un altro austriaco, Mario Matt) e si classificò al 2º posto nella graduatoria generale, preceduto per 13 punti da Svindal.
La stagione 2008 si chiuse per Raich con un altro 2º posto in classifica generale, anche questa volta dietro a Miller (di 111 punti), pur rimanendo l'unico atleta a contendere la coppa di cristallo allo statunitense fino alle finali di Bormio. Fu 2º anche nella classifica di slalom gigante vinta da un altro statunitense, Ted Ligety, con 47 punti di margine; i podi stagionali di Raich furono sette, con una vittoria.
Stagioni 2009-2010
Il 10 gennaio 2009 colse un altro successo in slalom gigante sulla Chuenisbärgli e il 13 febbraio si aggiudicò la medaglia d'argento nello slalom gigante vinto dallo svizzeroCarlo Janka ai Mondiali di Val-d'Isère, dove giunse anche 5º nel supergigante e non completò slalom speciale e supercombinata. In Coppa del Mondo, invece, era arrivato alle finali di Åre in piena corsa per la coppa di cristallo, ma perse il trofeo per soli due punti a favore di Svindal. Dopo la gara di slalom gigante, vinta da Raich, i due contendenti erano infatti a 1.007 contro 1.009 punti in attesa dell'ultima gara, lo slalom speciale. L'austriaco, partito col pettorale numero 1, uscì però durante la prima manche[4], consegnando così matematicamente la vittoria al norvegese, sulla carta sfavorito nella corsa al trofeo dalla gara tra i pali stretti. Con sei podi stagionali (quattro vittorie), Raich fu 2º anche nella classifica di slalom gigante, vinta dallo svizzero Didier Cuche con12 punti di vantaggio.
Nel 2011 vinse la medaglia d'argento iridata nella gara a squadre ai Mondiali di Garmisch-Partenkirchen, dove fu anche 5º nel supergigante e 4º nella supercombinata, ma nella prima manche della gara a squadre si procurò una lesione parziale del legamento crociato con frattura del menisco e lesione alle cartilagini del piatto tibiale della gamba sinistra[6], riprese a gareggiare nella stagione successiva, durante la quale ottenne piazzamenti di rilievo nelle specialità veloci: infatti conquistò il suo unico successo in supergigante, nonché ultima vittoria in Coppa del Mondo, sulle nevi di Crans-Montana, e realizzò il miglior risultato di carriera in discesa libera: 5º nella gara di Schladming che chiudeva il calendario della specialità.
^ Valentina Bonfanti, Benjamin Raich, in La Stampa, 20 ottobre 2013. URL consultato il 10 dicembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 dicembre 2015).